Sintese de alfa-oxo-o-metiloximas e redução enantiosseletiva com fermento de pão. Obtenção de intermediarios para a preparação de 1,2-aminoalcoois quirais

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1999

RESUMO

Neste trabalho foram desenvolvidas metodologias de redução assimétrica de alfa-oxo oximas do tipo ArC(O)C(NOR)R, utilizando Fermento de Pão como agente de redução assimétrica. Sintetizou-se várias alfa-oxo oximas (64 a 96% de rendimento) com o objetivo de estudar a influência dos grupos Ar, R e R (Ar = Bn, Furil, Naftil, 3,4-metilenodioxifenil, R = R = H = alquil ou aril) na enantiosseletividade da redução da função cetônica pelo Fermento de Pão (Saccharomyces cerevisiae). Os resultados obtidos na redução enantiosseletiva destes compostos demonstram a grande aplicabilidade desta estratégia na síntese de 1,2-aminoálcoois opticamente ativos. Os álcoois obtidos (65-99% de excesso enantiomérico) podem ser intermediários para a preparação da norefedrina, norpseudoefedrina e análogos. Foi feito um estudo de Ressonância Magnética Nuclear para determinação da configuração (E/Z) da ligação C=N destas oximas. Para tanto, sintetizou-se os dois isômeros possíveis e, através da comparação dos respectivos espectros de RMN H e C foi possível estabelecer a configuração.

ASSUNTO(S)

saccharomyces cerevisial redução (quimica)

ACESSO AO ARTIGO

Documentos Relacionados