Reatividade de 1-azirinas-3-acrilatos frente a -diazo centonas e difenil ceteno

AUTOR(ES)

Fernando Brandão

DATA DE PUBLICAÇÃO

1995

RESUMO

O presente trabalho teve como finalidade inicial explorar as potencialidades sintéticas das (E)-2-fenil-1-azirinas-3-acrilatos frente a diazo cetonas. Foram realizadas reações de (E)-2-fenil-1-azirinas-3-acrilatos de metila frente a diversas diazo cetonas. Baseando-se nesses resultados, um esforço maior foi concentrado na reação de (E)-2-fenil-3-metil-1-azirina-3-acrilato-de-metila com difenil diazo etanona, que apresentou melhores resultados na formação de novos sistemas heterocíclicos, via rearranjo de Wolff. Tal reação forneceu um aduto 1:1 com rendimento de aproximadamente 70%, não verificado anteriormente na literatura em reações de azirinas funcionalizadas frente a difenil ceteno, que no caso do estudo em questão, foi gerado pela decomposição térmica da difenil diazo etanona. O aduto 1:1 obtido na reação, devido às suas potencialidades sintéticas, foi motivo de estudo nas reações frente a nucleófilos bidentados (hidrazina, hidroxilamina), obtendo-se resultados significativos na geração de outros compostos heterocíclicos, com rendimentos de 50% e 25%, respectivamente.

ASSUNTO(S)

compostos de diazo compostos organicos cetonas

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