Estudo da reatividade de 1-azirinas-3-carbofuncionalizadas frente a diazois e alcoois : obtenção de 2-aza-1, 3-dienos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1997

RESUMO

Esse trabalho iniciou-se com o estudo da reatividade das 1-azirinas-3-acrilatos de metila (1f) e (1g) frente a nucleófilos nitrogenados di-substituídos como as aminas secundárias e os diazóis. As reações com os diazóis forneceram os 1-diazoIo-2-aza-1,3-dienos (30) que pertencem a uma classe de compostos de grande utilidade em síntese orgânica. As condições de reação para a formação desses 1-diazoIo-2-aza-1,3-dienos (30) foram investigadas para se ter uma melhor compreensão do processo e para que estas condições pudessem ser otimizadas. Estendeu-se a metodologia de produção dos 2-aza-1,3-dienos (30) a partir de 1-azirinas-3-acrilatos (1) para nucleófilos não nitrogenados como os álcoois e observou-se a formação de 1-alcoxi-2-aza-1,3-dienos (30). Realizamos também, análises teóricas para que pudéssemos propor mecanismos que melhor explicassem as observações experimentais na formação desses 2-aza-1,3-dienos (30). Estudamos a reatividade desse sistema 2-aza-1,3-dieno (30) em reações de Diels-Alder, investigando o seu comportamento frente a vários dienófilos. Nas reações de cicloadição [ 4 + 2 ] do 1-diazolo-2-aza-1,3-dieno (30i) com azadicarboxilato de dietila e tetracianoetileno formou-se respectivamente a 1,2-diidro-1,2,4-triazina (53a) e a diidro-piridina (56). E a reação do 1-alcoxi-2-aza-1,3-dieno (30s) com tetracianoetileno forneceu a tetraidro-piridina (61). O mesmo comportamento reativo das 1-azirinas-3-acrilatos (1) frente aos diazóis foi observado nas reações das 4-(1-azirinil)-3-buten-2-onas (1i) e (1m) e da 3-formil-1-azirina (1h).

ASSUNTO(S)

compostos heterociclicos imidazois

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