Reatividade do p-toluonosulfonilmetilisocianoto com difenilcicloproponona, 1-azirinas e aldeidos aromaticos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1983

RESUMO

O p-toluenosulfonilmetilisocianeto (1) (TosMIC) é um reagente muito eficiente na síntese de compostos heterocíclicos a partir de reações com iminas e compostos carbonílicos. Por esta razão, neste trabalho, são estudadas reações do TosMIC (1) com a difenilciclopropenona (18), as 1-azirinas (23) e os aldeídos aromáticos (64), (65) e (66). Nas reações com a difenilciclopropenona (18), onde são obtidos o anidrido a-fenil, trans-cinâmico (39) e a a-fenil, trans-cinamanilida (46), O TosMIC (1) mostra um comportamento diferente daquele apresentado na literatura, atuando como catalisador. Nas reações com as 1-azirinas (23b) e (23c), estas mostram ser pouco reativas frente ao TosMIC (1), sendo observado somente a formação de compostos, onde é incorporado apenas parte da molécula de (1), como a 2-tosil,2-fenil,3-metilaziridina (56) e a 2-tosil,2,3-difenilaziridina (62), respectivamente. Na reação com a 3-formil,2-fenilazirina (23d), é observada a formação da 4-tosil,5-(2-fenilazirinil-3)oxazolina (72), que é uma novidade para a química das 1-azirinas (23), uma vez que até agora não são conhecidas 1-azirinas onde o C3 tenha como substituinte um sistema heterocíclico não aromático. A partir das reações com os aldeídos aromáticos (64), (65) e (66) são obtidas as 4-tosiloxazolinas (67), (70) e (17), respectivamente, que são formadas a partir da adição do ânion TosMIC (3) à carbonila do aldeído. Estas 4-tosiloxazolinas, quando tratadas com benzeno, a baixa temperatura, fornecem os 2-tosil,2-formamidaetanol 1-substituídos (76), (83) e (84). A obtenção destes álcoois a partir de 4-tosiloxazolinas até agora não tinha sido observada.

ASSUNTO(S)

compostos aromaticos testes quimicos e reagentes

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