Aspectos da quimica de vinil azidas e1-azirinas 3-funcionalizadas : reatividade de ã-azido-vinil-esters em meio basico e efeito do substituinte na posição 3 na abertura do anel de 1-azirinas

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1997

RESUMO

O presente trabalho iniciou-se com o estudo da reatividade (Z)-2-azido-2-nonenoato de metiIa 1f em condições básicas e em presença de solventes carbonilados. Observamos na reação realizada em acetona, a competição entre a formação do isômero (Z)-4-azido-3-nonenoato de metila 1g e o composto 18b (2,2-dimetil-3-oxazolin-5-ona) devido a menor concentração de carbânion formado a partir da abstração do próton g. Ressalta-se entretanto que, na reação realizada com 1f frente a aldeído (acetaldeído e benzaldeído) não obtivemos resultados satisfatórios. Em uma segunda etapa o trabalho envolveu o estudo da reatividade da azirina (2(1-(3-fenil-2H-2-azirinil)-(E)-succinato de metila) 12f, cujo produto, em condições básicas, foi o 2,3-dimetil-6-fenil-piridina-dicarboxilato de metila 55a e, frente a diazóis (imidazol), o produto foi o 2-aza-1-diazol-1,3 dieno 42b. As reações envolvendo a azirina 12f foram realizadas com o objetivo de relacionar o processo de clivagem do anel à característica eletrônica do substituinte na posição 3. Os mecanismos envolvidos nas transformações encontram-se discutidos no trabalho. A caracterização dos produtos formados foi realizada através da análise conjunta dos dados espectroscópicos (IV, RMNH, RMNC, EM) e também por reações químicas.

ASSUNTO(S)

extração por solventes compostos heterociclos

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