Analise fitoquimica de Platymiscium floribundum var.latifolium e Lonchocarpus montanus : isolamento, determinação estrutural e atividade biologica

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2001

RESUMO

Platymiscium floribundum va. latifolium e Lanchocarpus montanus são duas espécies de plantas nativas, fitoquimicamente inéditas que pertencem à família Leguminosae e sub-família Papilionoideae. A análise do extrato hexânico do cerne das raízes de P. floribundum var. latifolium resultou no isolamento e/ou identificação de uma mistura de triglicerídeos 19, mistura de cis e trans-3,4-dimetoxicinamato de metila 21 e 20, mistura de b-amirina 18 e lupeol 22, olean-12-en-3b-acetoxi-28-oato de metila 23 e misturas de ácidos graxos 24 e 25. O extrato diclorometânico forneceu trans-ferulato de metila 26, afrormosina 27, tomentina 11, escoparona 10, isoscopoletina 33, formononetina 34, odoratina 35, além da mistura 21 e 20. Análises cromatográficas por CCP de uma alíquota do extrato diclorometânico metilado com diazometano resultou no isolamento da afrormosina 27, 7-O-metilafrormosina 28, 6,7,8,4´-tetrametoxi-isoflavona 29, 7,8,4´-trimetoxi-isoflavona 30, 5,6,7-trimetoxicumarina 31 e 7,4´-di-O-metildaidzeína 32. A reação de acetilação da tomentina 11 produziu o respectivo derivado acetilado que é inédito. Analogamente, no extrato éter de petróleo das raízes de L. montanus, foi possível isolar e/ou identificar 24 compostos. Lonchocarpina 49, pongamol 177, derriobtusona A 47, isolachocarpina 79, 4´-metóxi-isolonchocarpina 80, 6-metóxi-isolonchocarpina 97, lanceolatina B 109, 2´´,2´´-dimetilcromeno-(5´´,6´´:8,7)-flavona 112, 4´-metóxi-furano-(2´´,3´´:7,8)-flavona 182, 2´-metóxi-8-(a,a-dimetilalil)-furano-(2´´,3´´:4´,5´)-dibenzoilmetano 55, variabilina 184, anidrovariabilina 185, purpurenona 60, medicarpina 143, isopongaflavona 188, mistura de b-sitosterol 186 e estigmasterol 187 e uma mistura de ácidos graxos 190 são conhecidos, enquanto 2´-hidróxi-furano-(2´´,3´´:3´,4´)-dibenzoilmetano 178, 2´-hidróxi-8-(a,a-dimetilalil)-2´´,2´´-dimetilcromeno (5´´,6´´:3´,4´)-dibenzoimetano 179,2´-metóxi-8- (a,a-dimetilalil)-2´´,2´´-dimetilcromeno (5´´,6´´:3´,4´)-dibenzoilmetano 181, 4´-metóxi-2´´,2´´-dimetilcromeno-(5´´,6´´:8,7)-flavona 183, [2-metóxi-furano-(2´´,3´´:3:4)-fenil]-fenil-metanona 180 e 2´´-(1-hidróxi-1-metiletil)-furano-(2,3:8,7)-flavona 189 são inéditos na literatura. Uma fração do extrato diclorometânico forneceu 4´-metóxi-furano-(2´´,3´´:7,8)-flavona 182, enquanto o lupeol 22 também foi isolado do extrato metanólico. As estruturas moleculares das substâncias inéditas 178-181,183 e 189 foram determinadas através da análise dos dados espectrais de UV, IV EM RMN (de H, de C, DEPT, diferença de NOE) e RMN-2D (COSY, HSQC e HMBC). As substâncias conhecidas foram identificadas pela comparação com os dados da literatura. A nálises por CLAE permitiram a identificação dos flavonóides 177, 47, 79, 109 e 143 nos cromatogramas referentes aos extratos éter de petróleo e diclorometânico além, da quantificação dos flavonóides mais abundantes nos extratos destacando-se o pongamol 177, um dibenzoilmetano anti-cancerígeno que ocorre em alta concentração (19%) no extrato éter de petróleo e é raramente encontrado na natureza. Durante a análise das duas espécies, novos dados espectroscópicos foram obtidos para algumas das substãncias conhecidas. Os extratos de P. floribundum var. latifolium e L. montanus e algumas substâncias mostraram resultados positivos no teste de letalidade contra Artemia salina. Tanto os extratos como o pongamol 177 foram submetidos ao ensaio para avaliação da atividade inseticida contra larvas de Musca domestica. Os resultados sugerem que os flavonóides são os responsáveis pela maior atividade observada para o extrato éter de petróleo. Os extratos e as substâncias 20 e 21, 27, 31, 10, 11, 49, 177, 179, 47, 79, 109, 112, 182, 60 e 143 também foram submetidos ao teste de bioautografia, mostrando que o extrato diclorometânico de P. floribundum var. latifolium, os extratos éter de petróleo e diclorometânico de L. montanus juntamente com as substâncias 177, 47, 79, 109 e 143 apresentaram atividade bactericida contra Staphylococcus aureus. O extrato metanólico de P. floribundum var. latifolium apresentou atividade fungicida contra Aspergillus fumigatus, enquanto os compostos 11, 179, 112 e 182 apresentaram atividade contra o fungo Fusarium oxysporium. O flavonóide 112 apresentou atividade fungicida contra Rhizopus oryzae. O composto 177 também foi ativo contra a bactéria Bacillus subtilis e o fungo Cladosporium cladosporioides.

ASSUNTO(S)

dal flavonoides tremoço leguminosa

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