Diastereosseletividade
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13. Use of chiral alfa-oxigenated aldehydes in the Morita-Baylis-Hillman reaction : studies toward the optmization of reaction conditions and synthesis of bioactive compounds / Uso de aldeidos quirais alfa-oxigenados na reação de Morita-Baylis-Hillman : estudos visando otimização das condições reacionais e sintese de compostos bioativos
In this work, we describe the utilization of ultrasound and ionic liquid in Morita-Baylis-Hillman reactions, with chiral aldehydes bearing oxygen at the a-carbonyl position. Due to the long reaction times normally observed in the Morita-Baylis-Hillman reaction, a-oxigenated chiral aldehydes can be racemized in the reaction, directly impacting on the diastere
Publicado em: 2008
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14. Substituent influence on the diastereoselectivity of the alkylation of cyclic chiral imines
A alta diastereosseletividade, normalmente observada na reação de alquilação de iminas quirais derivadas de cetonas cíclicas, não é observada no caso de cetonas com substituintes quirais. A influência do tamanho do substituinte foi estudada com iminas preparadas a partir da (5R)-2,5-dimetilciclohexanona e (5R)-carvomentona com ambos enantiômeros da
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2007-04
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15. Estudo da diastereosseletividade simples e facial envolvendo íons imínio e N-acilimínio
Resumo não disponível.
Publicado em: 2007
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16. Sintese de 2-amino-3, 5-diois / Synthesis of 2-amino-3, 5-diols
A unidade aminodiol está presente em esfingolipídeos que são uma importante classe de biomoléculas. Os esfingolipídeos são componentes das membranas celulares e estão relacionados a processos de crescimento, diferenciação celular e apoptose. Alguns esfingolipídeos como a esfingosina e compostos análogos apresentam atividade antitumoral, por isso m
Publicado em: 2007
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17. ReaÃÃo de alilaÃÃo do tipo Barbier de benzaldeidos substituÃdos mediada por estanho em meio aquoso
O estudo de reaÃÃes organometÃlicas ganhou novo impulso, a partir da dÃcada de 1980, com a descoberta de que algumas dessas reaÃÃes mediadas por metais poderiam ser realizadas na presenÃa de Ãgua. A partir de entÃo, a reaÃÃo de Barbier tem sido uma das mais estudadas com diversos metais, destacando-se o, Ãndio, zinco e estanho. Neste trabalho, a
Publicado em: 2007
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18. A new route to keto and alkyl derivatives of (R)-carvone via diastereoselective conjugate addition of nitronate ions
A reatividade e diastereosseletividade da adição conjugada de íons nitronatos representativos à (R)-carvona foi estudada. Os adutos de Michael 2a-e foram obtidos em bom rendimento e boa 3,2-cis-3,5-trans-seletividade. Os nitroadutos 2b e 2c foram transformados via uma reação de Nef nos ceto-derivados 9 e 10 ao passo que uma reação de desnitração tr
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2006-12
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19. Studies on the reduction of beta-enamino ketones
A redução de beta-enamino cetonas 1 com NaBH(OAc)3 em ácido acético glacial produziu beta-amino cetonas 3 em 65% a 67% de rendimento. Esses resultados, juntamente com outros, obtidos nas reduções de beta-enamino cetonas 1 a gama-amino álcoois 2, preferencialmente syn, com NaBH4/HOAc, sugerem que o curso reacional desta última reação passa inicialme
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2006-12
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20. Addition of Chiral Allyltrichlorostannanes to Chiral Aldehydes : total syntheseis of (+)-Prelactone B / Adição de aliltriclorestanana quirais a aldeidos quirais : sintese total da (+)-prelactona B
The Lewis-acid mediated reaction of allylsilanes and allylstannanes with aldehydes is a well-known procedure for the preparation of homoallylic alcohols. Chiral allyltrichlorostannanes react with chiral a-methyl, b-alkoxy and syn and anti a-methyl-b-alkoxy aldehydes to give the corresponding homoallylic alcohols with moderate to high 1,4-syn-diastereoselecti
Publicado em: 2006
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21. Estudo SistemÃtico da reaÃÃo de Reformatsky com halocetonas em meio aquoso mediada por Zn e Sn metÃlicos e um novo rearranjo tipo Baeyer-Villiger
O uso de Ãgua como solvente em reaÃÃes orgÃnicas foi relatado por Ronald Breslow nos anos 80 e vem sendo cada vez mais utilizado por ser um solvente benigno. A partir de entÃo, inÃmeras reaÃÃes vem sendo estudadas em meio aquoso com sucesso, entre elas a reaÃÃo de Reformatsky. Neste trabalho, a reaÃÃo de Reformatsky de α-halocetonas mediadas
Publicado em: 2006
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22. Studies toward the synthesis of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids : use of (+)-retronecine and D-insoascorbic acid / Estudos visando a sintese de alcaloides pirrolizidinicos e indolizidinicos : aproveitamento da (+)-retronecina e do acido D-isoascorbico
O trabalho desenvolvido visou a obtenção de alcalóides pirrolizidínicos e indolizidínicos utilizando a (+)-retronecina (1) e o ácido D-isoascórbico (35D) como matérias primas, respectivamente. A retronecina (1) foi isolada da espécie vegetal Senecio brasiliensis. Para a preparação da base necínica (1R,6S,7S,8R)-7- (hidroximetil)-hexaidro-1H-pirro
Publicado em: 2006
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23. Use of endocyclic enecarbamates in the synthesis of azanucleosides / Utilização de enecarbamatos endociclicos na sintese de azanucleosideos
Nos últimos anos existe um grande interesse na obtenção de nucleosídeos e derivados estruturalmente relacionados em virtude do amplo espectro de atividades biológicas apresentadas por essa classe de compostos. Diversos tipos de análogos apresentando as mais diversas alterações estruturais têm sido relatados, entre os quais os azanucleosídeos, onde
Publicado em: 2005
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24. Adição de enolatos de titanio derivados de N-acil-(4S)-4-isopropil-1,3-tiazolidin-2-tiona a ions N-aciliminios ciclicos : sintese assimetrica dos alcaloides (+)-isoretronecanol e (+)-5-epi-tashiromina / Addition of the titanium enolates derived from N-acyl-(4S)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione to cyclic N-acyliminium ion : assymetric synthesis of alkaloids (+)-isoretronecanol and (+)-5-epi-tashiromine
A reação de adição de enolato de titânio (IV) quiral derivado da N-acetil-(4S)-4-isopropil-l,3-tiazolidin-2-tiona ao N-Boc-2-metoxipirrolidina, utilizando DIPEA como base, proporcionou produtos de acoplamento com baixa diastereosseltivídade 3:1 (anti:sin) e rendimento 43%, porém com o uso de (-)-esparteína como base, teve-se uma insignificante melhor
Publicado em: 2005