Study towards to enantioselective synthesis of malevamide D and Suzuki-Miyaura reaction involving tellurium species / Estudo visando à síntese enantiosseletiva da malevamida D e reações de Suzuki-Miyaura envolvendo espécies insaturadas de telúrio

AUTOR(ES)

Rodrigo Cella

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Esta tese descreve, em dois diferentes capítulos, a síntese assimétrica da Malevamida D e a aplicação de compostos organotelúrio em reações de Suzuki-Miyaura. O primeiro capítulo refere-se ao estudo da síntese assimétrica da Malevamida D, um depsipeptídeo natural pertencente à família das dolastatinas, compostos estes com grande atividade citotóxica. As unidades DAP e MMMAH foram alcançadas em ótimos redimentos e estereosseletividades, utilizando-se reações de adição de crotil ou aliltrifluoroborato de potássio à aldeídos derivados da L-prolina e L-isoleucina, respectivamente. A elongação da cadeia da malevamida D se fez a partir de reações de esterificação e amidação; infelizmente não foi possível completar a síntese devido a problemas na última reação de acoplamento peptídico. O segundo capítulo descreve as reações entre teluretos aromáticos ou vinílicos e sais de organotrifluoroborato de potássio, mediadas por um catalisador de paládio. A partir destas reações de acoplamento cruzado tipo Suzuki-Miyaura foi possível obter-se 1,3-eninos, sistemas biarílicos, (E)- ou (Z)-estilbenos e 1,3-dienos. Todas as reações mostraram serem tolerantes a uma grande variedade de grupos funcionais e altamente estereoconservativas, nos casos envolvendo substratos vinílicos.

ASSUNTO(S)

suzuki-miyaura paládio suzuki-miyaura estereosseletividade tellurium malevamide d organotrifluoroborate organotrifluoroborato organotelúrio organotellurium telúrio malevamida d stereoselectivity

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