Estereosseletividade
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1. Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins
A reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3 como base. Os principais intermediários catiônic
J. Braz. Chem. Soc.. Publicado em: 2013-03
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2. Acoplamentos de Heck, Suzuki e Ullmann em compostos vinílicos: desenvolvimento de sistemas catalíticos e aplicação na síntese de fármacos
Este trabalho descreve a síntese de novas olefinas tri e tetrassubstituídas através da reação de Heck, do acoplamento de Suzuki e do acoplamento de Ullmann em substratos vinílicos. Esses compostos são intermediários sintéticos avançados na obtenção dos fármacos Z-tamoxifeno, tolterodina e atomoxetina. A reação de Heck em diarilolefinas foi est
IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia. Publicado em: 2012
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3. Reagentes organometálicos: preparação e reatividade de compostos orgânicos de telúrio / Organometallic reagents: preparation and reactivity of organic compounds of tellurium
Nesta tese foram desenvolvidas metodologias sintéticas para a preparação de compostos orgânicos de telúrio empregando reagentes organometálicos. Primeiramente, foi estudada a abertura tipo SN2 de lactonas, por organoiltelurolatos de lítio ou magnésio para obtenção dos respectivos ácidos telurocarboxílicos. Os organoiltelurolatos foram preparados
IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia. Publicado em: 18/11/2011
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4. Candida tropicalis CE017: a new Brazilian enzymatic source for the bioreduction of aromatic prochiral ketones
A reatividade e estereosseletividade apresentadas por uma nova cepa de Candida tropicalis na redução de cetonas pró-quirais foram comparadas com cepas de microrganismos, estudadas em nosso laboratório, provenientes da biodiversidade brasileira. Neste caso, Candida tropicalis demonstrou-se como um agente redutor versátil e estereosseletivo na biorreduç�
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2010
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5. Synthesis of some fenchyl-substituted alkenes and enol-ethers containing 3-oxyphenyl substituents by the Barton-Kellogg reaction
Usando-se a reação de Barton-Kellogg, foram sintetizados um alceno e dois enóis-éteres fenchyl-substituídos, contendo grupos 3-oxifenila como substituintes. O fenchil-alceno aromático tri-substituído 1a foi preparado com rendimento de 53% a partir de tiofenchona e um diazoanisol. A abordagem inversa, baseada no acoplamento entre diazofenchona e tiono�
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2010
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6. Estratégias sintéticas para a preparação enantiosseletiva do (+)-pendulol
Duas abordagens foram estudadas para a síntese enantiosseletiva do (+)-4a-H-eudesman-5a-ol ou (+)-pendulol (128) (esquema 1) . Numa primeira rota sintética (Rota 1), construiu-se enantiosseletivamente a octalona 92 , por urna reação de anelação de Robinson assimétrica via imina quiral. A redução da octalona 92, produziu o f3-álcool 114, que por des
Publicado em: 2010
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7. Síntese e avaliação biológica de glicodicetopiperazinas relacionadas a mucinas de células tumorais e parasitárias / Synthesis and biological evaluation of glycodiketopiperazines related to mucins from tumoral and parasite cells
Mucinas são glicoproteínas altamente O-glicosiladas cuja principal característica estrutural é a presença de -GalNAc ligado aos resíduos hidroxilados de serina e treonina. Em alterações celulares malignas, esse núcleo é exposto como um antígeno carboidrato associado a tumor (Tn) e sua alta expressão em células cancerosas faz dele um alvo para o
Publicado em: 2010
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8. Enantioselective metabolism of hydroxychloroquine employing rats and mice hepatic microsomes
A hidroxicloroquina (HCQ) é um importante fármaco quiral usado, principalmente, no tratamento de artrite reumatóide, lupus eritematoso sistêmico e malária e cujas propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas parecem ser estereosseletivas. Em relação às propriedades farmacocinéticas, alguns estudos prévios indicam que a estereosseletividade po
Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences. Publicado em: 2009-12
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9. New iodine derivatives of flavonol and isoflavone
A reação do flavonol 3,7,3',4'-tetra-O-metilquercetina (1) e da isoflavona 7,4'-di-O-metilgenisteina (2) com iodo/KOH em metanol forneceu como produto quatro derivados iodados: 8-iodo-5-hidroxi-3,7,3',4'-tetrametoxiflavona (1a) e 6-iodo-5-hidroxi-3,7,3',4'-tetrametoxiflavona (1b) a partir da iodação de 1; a partir de 2 foi obtida uma mistura racêmica co
Anais da Academia Brasileira de Ciências. Publicado em: 2009-03
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10. Studies towards the construction of quaternary indolizidines by [2,3]-sigmatropic rearrangement cocatalyzed by ionic liquid
Uma abordagem enantiosseletiva eficiente para a preparação de centros quaternários a partir da prolina 5 foi desenvolvida através do rearranjo [2,3]-sigmatrópico de Stevens, co-catalisado por líquido iônico. O rearranjo sigmatrópico foi estereoespecífico porque as migrações-[2,3] foram restritas à mesma face e a estereosseletividade surgiu na eta
Journal of the Brazilian Chemical Society. Publicado em: 2009
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11. Produção enzimática de peróxi-ácidos e sua utilização na epoxidação de terpenos
Foram estudados os diversos parâmetros envolvidos na reação de epoxidação químio-enzimática, inicialmente do cicloexeno e depois de forma mais aprofundada de diversos terpenos: mirceno, (+)-terpineno-4-ol, cis-verbenol, terpineol, terpinoleno, eugenol, isoeugenol, D-limoneno, -cariofileno, ()-citronelol, -pineno, -pineno, carvona e o (+)-3-careno, par
Publicado em: 2008
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12. Hidroformilação de substratos monoterpênicos catalisada por complexos de ródio: síntese de produtos de interesse comercial e intermediários para a química fina
Na hidroformilação do linalol, foi usado o [Rh(COD)(OAc)]2 como precursor catalítico na presença de trifenilfosfina ou varias difosfinas, que resultou, principalmente, em uma mistura de isômeros cis e trans de um hemiacetal decorrente da ciclização intramolecular de um hidroxi-aldeído formado primariamente. Foi observado um efeito inesperado do ligan
Publicado em: 2008