SÍNTESE E AVALIAÇÃO DE ATIVIDADE TRIPANOCIDA DE NOVOS HETEROCICLOS DA CLASSE DOS 1,2,4-OXADIAZÓIS, DERIVADOS E ANÁLOGOS DA AMIDA NATURAL PIPERINA. / SUMMARY AND EVALUATION OF NEW trypanocidal activity Heterocycles CLASS OF 1,2,4-OXADIAZÓIS, DERIVATIVES AND ANALOGS OF NATURAL AMIDA piperine.

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

25/09/2009

RESUMO

Este trabalho se insere numa linha de pesquisa que visa a utilização de produtos naturais abundantes e accessíveis na síntese de novas moléculas com potencial atividade anti-chagásica. Estudos recentes em nosso laboratório demonstraram a atividade antiparasitária da piperina e de uma série de derivados e análogos sobre o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas. Utilizando o bioisosterismo como estratégia de modificação molecular, descrevemos aqui o planejamento, a síntese e a avaliação antiparasitária de derivados da classe dos 1,2,4-oxadiazóis. A etapa-chave da estratégia sintética utilizada envolveu a reação de SNAC da benzamidoxima com cloretos de ácidos, seguida de ciclização, que permitiu a preparação de oito novos 1,2,4- oxadiazóis. A avaliação da atividade tóxica destes novos derivados contra a forma epimastigota do T. cruzi confirmou a relação bioisostérica entre a amida natural e os novos derivados preparados, evidenciando o oxadiazol 55 derivado direto da piperina, como o composto mais ativo da série.

ASSUNTO(S)

sintese orgãnica tripanissomo orgânica amida orgânica sintese organica organic synthesis tripanissomo organic organic amide

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