Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
AUTOR(ES)
Welisson da Silva Ferreira
DATA DE PUBLICAÇÃO
2006
RESUMO
Este trabalho se insere numa linha de pesquisa que visa a utilização de produtos naturais abundantes e accessíveis na síntese de novas moléculas com potencial atividade anti-chagásica. A piperina, amida majoritária de Piper nigrum, pode ser isolada dos frutos secos da planta em rendimentos de até 7%. Estudos recentes em nosso laboratório demonstraram a atividade antiparasitária da piperina e de uma série de derivados e análogos sobre o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas. A literatura também relata resultados sobre a atividade tóxica de cloridratos mesoiônicos, da classe dos 1,3,4-tiadiazóis-2-fenilaminidas, contra Leihsmania amazonensis, parasita da mesma família do T. cruzi (Tripanosomatidae). Descrevemos aqui a síntese e a caracterização de 9 novos derivados da classe dos 1,3,4- tiadiazóis, derivados e análogos da piperina, bem como a avaliação da atividade tóxica destes contra as várias formas evolutivas do T. cruzi e frente à célula hospedeira (macrófagos murinos). Os resultados obtidos na avaliação biológica evidenciaram o cloridrato do mesoiônico MI (Cloreto de 4-fenil-5-[4-(3,4-metilenodioxifenil)-1(E)-3(E)-butadienil]-1,3,4-tiadiazólio-2- fenilamina) como aquele com melhor perfil de atividade. Nos ensaios in vivo MI apresentou atividade comparável ao fármaco benzonidazol. Os resultados obtidos evidenciam MI como um novo protótipo para o desenvolvimento de um novo agente quimioterápico, de elevada eficácia, aplicável ao tratamento da doença de Chagas
ASSUNTO(S)
1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminidas piperina antichagásicos quimica organica
ACESSO AO ARTIGO
http://bdtd.ufrrj.br//tde_busca/arquivo.php?codArquivo=141Documentos Relacionados
- Síntese, utilizando metodologias alternativas, e avaliação citotóxica de compostos mesoiônicos da classe 1,3,4- tiadiazólio-2-amida
- SÍNTESE E AVALIAÇÃO DE ATIVIDADE TRIPANOCIDA DE NOVOS HETEROCICLOS DA CLASSE DOS 1,2,4-OXADIAZÓIS, DERIVADOS E ANÁLOGOS DA AMIDA NATURAL PIPERINA.
- Antichagasicos 3-[4 -bromo-(1,1 -bifenil)-4-il]-3-(4-x-fenil)-N,N-dimetil-2-propen-1-amina
- 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-triazole-3(4 H )-thione bearing salicylate moiety: synthesis and evaluation as anti- Candida albicans
- SÃntese e propriedades fotofÃsicas de novos cristais lÃquidos luminescentes contendo os heterociclos 1,2,4-e/ou 1,3,4-oxadiazÃis