SÃntese e propriedades fotofÃsicas de novos cristais lÃquidos luminescentes contendo os heterociclos 1,2,4-e/ou 1,3,4-oxadiazÃis

AUTOR(ES)

Ricardo AntÃnio Wanderley Neves Filho

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Neste trabalho nÃs descrevemos a sÃntese, comportamento tÃrmico e estudos Ãticos de trÃs sÃries de cristais lÃquidos luminescentes contendo os anÃis 1,2,4 e/ou 1,3,4-oxadiazÃis. Uma sÃrie de seis cristais lÃquidos (CL) em forma de bastÃo de hockey contendo o anel 1,2,4-oxadiazol foi obtida seguindo uma estratÃgia sintÃtica convergente. A etapa chave para a obtenÃÃo de 11-15 o acoplamento cruzado mediado por palÃdio (acoplamento Sonogashira) entre os intermediÃrios 25c e 29-33 para a obtenÃÃo de 15uma diferente rota foi adotada. Todos os compostos sintetizados exibiram mesofases N, SmC e SmA tÃpicas de CLs calamÃticos, boa estabilidade tÃrmica e altos rendimentos quÃnticos de luminescÃncia azul. A luminescÃncia desses compostos em fase sÃlida tambÃm foi observada em filmes finos obtidos por deposiÃÃo rotatÃria. Cinco novos dÃmeros gÃmeos luminescentes contendo o anel 1,3,4-oxadiazÃis contendo cadeias alquÃlicas como espaÃador foram sintetizados em bons rendimentos seguindo uma estratÃgia sintÃtica convergente. Apenas um dos compostos obtidos apresentou uma pequena faixa de mesofase SmC monotropica. Todos os produtos obtidos exibiram fluorescÃncia azul com rendimentos quÃnticos em torno de 85%. Devido à alta estabilidade tÃrmica dos compostos 59a-e foram preparados filmes finos de alta qualidade por evaporaÃÃo tÃrmica. A qualidade desses filmes foi confirmada por microscopia de forÃa atÃmica (AFM). A fluorescÃncia em fase sÃlida tambÃm pÃde ser observada nessa sÃrie. Uma sÃrie de CL bimesÃgenos contendo os heterociclos 1,2,4 e 1,3,4-oxadiazol na mesma molÃcula foi sintetizada utilizando uma rota sintÃtica convergente cujo a etapa final foi o acopalmento Sonogashira. Os produtos obtidos apresentaram mesmofases N e SmC, boas estabilidade tÃrmica e rendimentos quÃnticos de flourescÃncia. As estruturas de todos os compostos desse trabalho foram acertadas pelos estudos espectroscÃpicos .(IV, RMN 1H, RMN 13C e outras tÃcnicas). Aspectos mecanÃsticos de certas reaÃÃes tambÃm foram discutidos

ASSUNTO(S)

luminescÃncia heterocicles quÃmica orgÃnica oxadiazol quimica oxadiazole heterocÃclos liquid crystals cristais lÃquidos organic chemistry luminescence

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