Sintese de monossacarideos a partir de alfa-amino acidos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1998

RESUMO

Pirrolidinas poliidroxiladas são também conhecidas como aza-açúcares e devido as suas atividades biológicas e farmacológicas significativas são alvos sintéticos de interesse. Alguns tipos de 2-metil-pirrolidinas poliidroxiladas são também chamadas de w-desóxi-aza-açúcares e são poderosos inibidores de L-fucosidases. Neste trabalho realizou-se a síntese da (-)-2-metóxi-5-hidroximetil-3,4 diidroxipirrolidina, em 3 etapas com rendimento global de aproximadamente 33%, tendo como material de partida o enecarbamato endocíclico enantiomericamente puro (-)-72. A utilização do enecarbamato (-)72 proporcionou de forma eficiente a síntese da aza-ribose protegida (-)75 que além de ser um dos aza-açúcares objetivo do nosso trabalho, é igualmente um potencial intermediário para a síntese total do w-desóxi-aza-açúcar 10, A síntese da aza-ribose (-)75 teve início com a submissão do enecarbamato (-)72 a condições de iodo metoxilação (NIS, MeOH), formando uma mistura de compostos trans 73c e 73d na proporção de 1:1. Esta mistura sofreu desidroalogenação com t-BuOK na presença de éter de coroa 18-C-6, formando a olefina termolábil 74. Esta olefina foi então utilizada imediatamente na eta seguinte, a diidroxilação da dupla ligação de 74 com OsO4 catalítico, formando o diol cis (-)75, em na forma de um metil-aza-ribosídeo. Em seguida, o grupamento diol de (-)75 foi protegido na forma de um grupo carbonato para permitir identificação da estereoquímica dos centros quirais gerados, utilizando-se métodos espectrométricos usuais.

ASSUNTO(S)

monossacarideos glicose

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