Preparação de amino alcoois a partir de adutos de baylis-hillman : aplicação na sintese de antibioticos de largo espectro

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

A porção amino álcool vicinal é um constituinte estrutural comum em um vasto grupo de substâncias de ocorrência natural e sintética. A presença dessa porção em uma molécula permite que os grupos funcionais nela inseridos (amina e álcool) possam ser quimicamente manipulados através de reações de acilação, alquilação, oxidação, etc. Essa dissertação descreve o desenvolvimento de uma estratégia para a preparação de amino álcoois a partir de adutos de Baylis-Hillman. Inicialmente preparamos os adutos de Baylis-Hillman provenientes do 4-nitro e 4-metil-sulfonil benzaldeído com acrilato de metila. Na seqüência submetemos esses adutos a reações de proteção da hidroxila benzílica seguido da hidrólise da função éster, fornecendo assim os respectivos ácidos carboxílicos a,b-insaturados. A inserção do átomo de nitrogênio presente no amino álcool foi efetuada através de um rearranjo de Curtius sobre os ácidos a,b-insaturados. Hidroboração da dupla ligação seguida da retirada dos grupos protetores numa única etapa de reação nos permitiu obter os amino álcoois desejados. Os amino álcoois obtidos foram utilizados nas sínteses estereosseletiva do cloranfenicol, fluoranfenicol e tianfenicol através de uma reação acilação regiosseletiva sobre o grupo amino. O cloranfenicol é um antibiótico produzido pelo Streptomyces venezuelae, um microorganismo isolado pela primeira vez de uma amostra de solo colhida na Venezuela, em 1947. Os antibióticos fluoranfenicol e tianfenicol são derivados sintéticos do cloranfenicol

ASSUNTO(S)

alcoois antibioticos

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