Sintese de enecarbamatos endociclicos enantiomericamente puros

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DATA DE PUBLICAÇÃO

1998

RESUMO

a-Hidróxi-carbamatos obtidos a partir de lactamas foram desidratados a enecarbamatos com (CF3CO)2O/BASE. Com tal metodologia sintetizou-se (RS)- e (S)-1-(benzilóxi-carbonil)-2-[(terc-butil-difenil-sililóxi)-metil]-2,3diidropirrol (8a) e (RS)- e (S)-2-[(terc-butil-difenil-sililóxi)-metil]-1-(metóxi-carbonil)-2,3-diidropirrol (8b) a partir de (RS)- e (S)-ácido piroglutâmico, respectivamente. Submetendo-se (S)-8b à reação de Heck com p-MeO-C6H4-N2 BF4 cumpriu-se a etapa inicial da síntese de (R,R,R,R)-3,4-diidróxi-2-(hidróxi-metil)-5-(4-metóxi-fenil)-pirrolidina e dos estudos inicias visando à síntese da ( -)-codonopsinina. A cicloadição [2+2] de dicloroceteno a (RS)-8a e (S)-8a constituiu-se na primeira etapa da obtenção de (1RS, 5RS, 7SR) - e (1R, 5R, 7S)-6-aza-7-[(terc-butil-difenil- sililóxi)-metil]-6-[( etóxi-carbonil)-metil]-2-oxa-3-oxo-biciclo[3.3.0]octano (72), sendo o material racêmico utilizado na síntese do (2RS, 4SR, 5SR, 7SR)-1-aza-4,7-diidróxi-2-(hidróxi-metil)-biciclo[3.3.0]octano. Como parte de um estudo objetivando a síntese de um aza-análogo da estavudina, (S)-8b também foi submetido à reação com 2,4-bis-(trimetil-sililóxi)-5-metil-pirimidina/N-iodo-succinimida, seguida de tratamento com 1,8-diaza- biciclo[5.4.0]undec-7-eno/CH2Cl2, para produzir o (2R,4S,6S)-4-[(terc-butil-difenil-sililóxi)-metil]-11-metil-3-(metóxi-carbonil)- 7-oxa-10-oxo-1,3,9-triaza-triciclo[6.4.0.0]dodeca- 8,11-dieno.

ASSUNTO(S)

pirrolizidinas

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