Modelling of Absorption and Antiradicalar Properties of Betalains / Modelagem das Propriedades de Absorção e da Atividade Anti-radicalar de Betalaínas

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

05/10/2009

RESUMO

Nesta dissertação de mestrado são apresentados os resultados da modelagem das propriedades de absorção e da atividade anti-radicalar de betalaínas, pigmentos naturais encontrados em algumas classes de plantas e fungos. Foi realizada uma busca conformacional empregando mecânica molecular (campo de força MM+) e método ab initio (HF/6-31G(d,p)), que resultou na obtenção dos confôrmeros de mais baixa energia que foram totalmente otimizados utilizando o funcional B3LYP com diferentes conjuntos de bases. Os valores de p K a para betalaínas foram calculados empregando o método aditivo (SPARC), método semiempírico PM6 e DFT B3LYP/6-311+G(d,p) em conjunto com o método SCRF com o modelo COSMO. Os valores obtidos com a modelagem empregando DFT são os mais realistas e indicam que o grupo carboxílico ligado ao carbono sp2 do anel 2,3-diidropiridínico é o mais ácido em betalaínas. O uso da abordagem TD-DFT a partir da geometria otimizada de betanina permitiu modelar o espectro de absorção deste composto com grande precisão (erro <1,5%). Contudo, a metodologia não foi adequada para reproduzir o perfil de absorção da indicaxantina. A atividade anti-radicalar de betanina pode ser explicada tanto pela estabilização proporcionada pelo seu resíduo catecol quanto pela transferência de elétron acoplada ao proton da amina conjugada do anel diidropiridínico (BDE em B3LYP/6-31+G(d,p)). Este mecanismo está também associado à atividade anti-radicalar da indicaxantina.

ASSUNTO(S)

anti-radicals betalains química quântica pigmentos naturais quimica anti-radicais betalaínas natural pigments quantum chemistry

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