High speed synthesis of pyrazolones using microwave-assisted neat reaction technology

AUTOR(ES)

Pal, Sarbani, Mareddy, Jyoti, Devi, Nalla Suneetha

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Descrevemos uma síntese rápida e pratica de pirazolonas, na ausência de solvente, sob irradiação de microondas. Esta metodologia sintética envolve a reação de β-cetoésteres com hidrazinas substituídas e não-substituídas e oferece uma preparação simples e direta de diferentes pirazolonas com alta regioseletividade. Essas pirazolonas podem existir em diferentes formas tautoméricas em solução e o anel 2-aril-pirazol-3-ona permanece torcido em relação ao plano da pirazolona no estado cristalino. O mecanismo da reação é proposto levando em conta a regiosseletividade. Uma das pirazolonas obtidas nesse processo foi usada na preparação de um derivado espirociclohexanona de significativo potencial biológico.

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