Conventional and microwave-assisted reaction of N-hydroxymethylphthalimide with arylamines: synthesis of N-(arylaminomethyl)-phthalimides
AUTOR(ES)
Sena, Vera L. M., Srivastava, Rajendra M., Simone, Carlos A. de, Gonçalves, Simone M. da Cruz, Silva, Ricardo O., Pereira, Mariano A.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2007
RESUMO
Uma síntese eficiente e fácil dos compostos: 2-fenillaminometil-isoindol-1,3-diona (5a), 2-[(2-Clorofenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5b), 2-[(3-Clorofenilamino)methyl]-isoindol-1,3-diona (5c), 2-[(4-Clorofenilamino)metil)-isoindol-1,3-diona (5d), 2-[(2-Flúorfenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5e), 2-[(3-flúorfenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5f), 2-[(4-Flúorfenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5g), 2-[(2-Nitrofenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5h), 2-[(3-Nitrofenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5i), 2-[(4-Nitrofenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5j), 2-[1H-(1,2,4)Triazol-3-il-aminometil)-isoindol-1,3-diona (5k) e 2-([1,2,4]-Triazol-4-il-aminometil)-isoindol-1,3-diona (5l) está descrita. A síntese foi realizada partindo-se da N-hidróximetilftalimida 3 e de aril- e [1,2,4-triazol-3- e 4-il]-aminas 4a-l através de procedimentos convencional e mediado por microondas. A reação de 3 com 4l aconteceu rapidamente e com altos rendimentos. Está descrita uma comparação entre estes dois métodos. São propostos três prováveis mecanismos de formação das N-(arilaminometil)-ftalimidas (um em solução e os outros dois em condições de aceleração por microondas). As análises cristalográficas de 5d forneceram as informações apropiadas sobre a conformação da mesma. Cálculos de orbitais moleculares Ab initio de 5d empregando um conjunto de base 6-31G* foi realizado e os resultados concordaram com os dados de raio-X.
Documentos Relacionados
- Microwave-assisted synthesis of Nitroketene N,S-Arylaminoacetals
- Microwave-assisted reaction of 2,3-dichloronaphthoquinone with aminopyridines
- High speed synthesis of pyrazolones using microwave-assisted neat reaction technology
- Microwave-assisted rapid and regioselective synthesis of N-(alkoxycarbonylmethyl) nucleobases in water
- Microwave-Assisted Acid Digestion: Evaluation of Reaction Vessel Design and Performance