Benign approaches for the microwave-assisted synthesis of quinoxalines

AUTOR(ES)

Mohsenzadeh, Farshid, Aghapoor, Kioumars, Darabi, Hossein R.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2007-04

RESUMO

Neste trabalho foram usados dois sistemas simples, rápidos (3 min) e versáteis, de transferência de energia de microondas, na ausência de solventes, para a síntese de quinoxalinas (2,3-difenilquinoxalina e seus derivados, 2,3-difenil-4a,5,6,7,8,8a-hexahidroquinoxalina, 2-fenilquinoxalina, piridina-2,3-diamina e 2,3-dihidro-5,6-difenilpirazina). O primeiro método consiste no uso de suportes minerais na reação de 1,2-dicarbonil (benzil) ou a-hidroxicetona (aciloína) com 1,2-diaminas. Entre os suportes minerais, a eficiência da alumina ácida como catalisador foi claramente comprovada (80-86%). Além disso, apresenta um papel importante na oxidação de aciloína ao correspondente sistema 1,2-dicarbonílico. O segundo método consiste no uso de microondas em mistura dos reagentes 1,2-dicarbonil(benzil) e 1,2-diaminas. O excelente rendimento dos produtos (90-97%) e a simples lavagem com água e filtração na ausência de solventes orgânicos fazem desse sistema uma ótima alternativa para a prevenção de poluição, em um processo ambientalmente benigno. Embora os dois métodos tenham sido planejados para evitar passos adicionais de purificação, o último é um processo mais limpo com tratamento reacional mais simples.

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