Estudo quÃmico e biolÃgico de derivados da Tiazolidina-2,4-diona e 4-Tioxo-tiazolidina-2-ona

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

As tiazolidinonas sÃo compostos heterocÃclicos com anel de cinco membros contendo oxigÃnio e enxofre na estrutura. Apresentam propriedades biolÃgicas e farmacolÃgicas como hipoglicemiante, analgÃsica, antiinflamatÃria, anticonvulsivante, antimicrobiana entre outras. Este trabalho visa sintetizar novos derivados tiazolidÃnicos caracterizados pela substituiÃÃo da posiÃÃo 5 da tiazolidina-2,4-diona por radicais metilÃnicos e benzilidÃnicos, a posiÃÃo 3 por 6-cloroacetil-1,4-benzoxazin-3-ona (benzoxazona) e na posiÃÃo 4 pelo enxofre. Foram observadas e comparadas as atividades biolÃgicas dos compostos segundo os radicais no nÃcleo tiazolidÃnico. Os compostos III-a e III-b, obtidos por condensaÃÃo, tiveram rendimentos de 65 e 58%, Rf=0,51 e Rf=0,50, pontos de fusÃo de 203 e 174ÂC. Os compostos IV-a, V-d e VI-c, tiveram rendimentos de 63, 36 e 3%; Rf=0,49, Rf=0,46 e Rf=0,56; pontos de fusÃo de 143, 175 e 141ÂC, respectivamente. O composto VII-e foi preparado por reaÃÃo de NalquilaÃÃo com 6-cloroacetil-1,4-benzoxazin-3-ona e apresentou rendimento de 69%, Rf=0,66 (0,90:0,1:CHCl3 / MeOH), ponto de fusÃo 243ÂC. O composto VIII-a apresentou rendimento de 92%, Rf=0,46 (0,94:0,6: CHCl3 / MeOH), ponto de fusÃo 304ÂC. Foram obtidos seis novos compostos e determinadas suas estruturas quÃmicas atravÃs de mÃtodos espectroscÃpicos. Estes compostos (juntamente com a benzoxazona) foram submetidos a testes biolÃgicos para determinaÃÃo das atividades antimicrobiana, citotÃxica e antioxidante. A atividade antimicrobiana determinou a concentraÃÃo inibitÃria mÃnima (CMI) e concentraÃÃo mÃnima bactericida (CMB), frente a 10 microrganismos patÃgenos, incluindo bactÃrias Gram-positivas, Gram-negativas, bacilos Ãlcool-Ãcido resistentes, leveduras e fungos filamentosos. A atividade citotÃxica foi realizada com cÃlulas de linhagem HEp-2 (Carcinoma EpidermÃide de Laringe) e Linhagem NCI-H292 (PulmÃo). Para a atividade antioxidante foi utilizado 0,1 mL de Tc-99m na forma de pertecnetato de sÃdio (99m TcO4Na), para avaliar o potencial de ligaÃÃo nas cÃlulas do sangue e plasma de um rato wistar. Foi testado apenas o composto Benzoxazona, apresentando baixa aÃÃo antioxidante. Os compostos mostraram inibiÃÃo citotÃxica variando de 30 a 80% para as duas linhagens

ASSUNTO(S)

compostos heterocÃclicos aromÃticos sÃntese de derivados tiazolidÃnico estudo quÃmico e biolÃgico tiazolidina-2,4-diona e 4-tioxo-tiazolidina-2-ona quimica dos produtos naturais

ACESSO AO ARTIGO

Documentos Relacionados