Alcoloides isoquinolinicos : isolamento, sintese e RMN de 13C

AUTOR(ES)

Anita Jocelyne Marsaioli

DATA DE PUBLICAÇÃO

1978

RESUMO

A partir do extrato bezênico do tronco da Duguetia eximia Diels isolamos 2,4,5-trimetoxiestireno, o-metilmoscatolina e dois novos alcaloides oxoaporfínicos, oxo-O-metilpucateina e oxopucateina. A transformação da Oxo-O-metilpucateina em O-metilpucateina e a comparação do produto de reação com uma amostra autentica; veio confirmar a extrutura proposta baseada em evidências espectrais. O produto da metilação da oxopucateina apresentou dados físicos e espectrais identicos aos da oxo-O-metilpucateina. Realizamos também, a síntese total da oxo-O-metilpucateina a partir de 3,4-metilenodioxifenilacetonitrila e ácido 2-nitro-3-metoxibenzóico. A esquematização do caminho a ser seguido foi facilitada pelo grande número de trabalhos sintéticos realizados no campo dos alcaloides isoquinolínicos. Notamos entretanto que muito pouco havia sido feito no campo da espectroscopia de RMN de C, assim sendo estudamos 39 alcaloides isoquinolínicos dos tipos: benzilisoquinolínico, aporfínico, oxoaporfínico e bisbenzilisoquinolínico. Pudemos evidenciar, neste estudo, efeitos nos deslocamentos químicos de determinados carbonos de sais quaternários destes alcaloides que poderão contribuir na interpretação de outros alcaloides isoquinolínicos. Com base neste estudo espectrocópico fizemos também sugestões sobre as conformações de algumas moléculas.

ASSUNTO(S)

alcaloides quimica organica

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