Sintese em RMN13C de substancias arilnaftalenicas

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1983

RESUMO

Com o objetivo de se obter substâncias arilnaftalênicas com diferentes substituintes oxigenados no anel aromático foram sintetizados os ácidos: para-metoxi-trans-cinâmico (18), 3,4-metileno-dioxi -trans-cinâmico (19) e 3,4-dimetoxi -trans-cinâmico (20). Todos os ácidos trans-cinâmicos, inclusive sem substituintes (17) foram submetidos a seguinte rota sintética: esterificação, dibromação e deidrobromação com a finalidade de se obter os respectivos ácidos arilpropiólicos. A lactona 27 sem substituintes foi obtida a partir da reação de condensação, via Diels-Alder, do brometo de cinamila com o fenilpropiolato de sódio; a deidrogenação de 27 com Pd/C forneceu a lactona arilnaftalênica 28. Os anidridos foram obtidos através da reação de autocondensação dos correspondentes ácidos fenilpropiólicos em presença de anidrido acético ou diciclohexilcarbodiimida. A redução do anidrido 36 com boridreto de sódio, em tetrahidrofurano, produziu a lactona arilnaftalênica 37. Os ácidos arilpropiólicos, as lactonas e os anidridos sintetizados foram caracterizadas pelos espectros de infravermelho, de RMNH e de RMNC. As correlações dos carbonos das substâncias sintetizadas foram feitas através da análises dos seus espectros de DFL e DEPT, e, em alguns casos, de espectros bidimensionais, usando-se os efeitos de grupos substituintes e substâncias de referência. As atribuições mostraram que os deslocamentos químicos do sistema naftalênico são sensivéis à introdução de grupos substituintes e a redução de uma das carbonilas (C-9 ou C-9 ) do grupo anidrido.

ASSUNTO(S)

espectroscopia de ressonancia nuclear lignanas

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