Isolamento, reações e ressonancia magnetica nuclear de 13c de diterpenos de Hymenaea

AUTOR(ES)

Paulo Mitsuo Imamura

DATA DE PUBLICAÇÃO

1978

RESUMO

A partir do extrato benzênico da casca da Hymenaea stigonocarpa var. pubescens, foram isolados vários compostos de cadeia longa, b-sitosterol, ficiona, ácido betulínico e dois ácidos diterpênicos na forma de ésteres metílicos: ent-pinifolato de dimetila e ent-labdan-8b -ol-15-oato de metila. Este último éster e dois de seus derivados foram estudados por ressonância magnética nuclear... de C, juntamente com dois outros compostos diterpênicos isolados de Hymenaea coubaril [21]. Ante a possibilidade de determinação da configuração do carbono assimétrico hidroxilado dessas substâncias por esse método espectroscópico, tentamos a síntese da debromoisoaplisina-20 ( 82 e/ou 83 ), relacionada com a isoaplisina-20 79, composto no qual a configuração do carbono C-13 não havia sido elucidada, [56]. A síntese da debromoisoaplisina-20 foi dividida em duas etapas: a) obter o composto intermediário 108 a partir de 40 (ácido eperua-7,13-dien-15-oico), realizada com sucesso e b) hidratar a ligação olefínica do anel C de 108 de maneira seletiva para obter o produto desejado. No entanto, esta última etapa não sucedeu de maneira esperada, necessitando um estudo mais elaborado.

ASSUNTO(S)

ressonancia magnetica hymenaea martiana ressonancia magnetica nuclear

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