A regioquímica das reações de Diels-Alder de N-tosil para-benzoquinona iminas / The regiochemistry of the diels-alder reaction of n-tosyl para-benzoquinone imines

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

29/02/2012

RESUMO

Neste trabalho foi realizado um estudo comparativo da reatividade de diferentes dienófilos: para-benzoquinonas, suas mono-oximas, suas mono-oximas tosiladas e as suas N-tosiliminas frente às reações de Diels-Alder com dienos simples. A síntese destes dienófilos foi realizada através de algumas modificações químicas a partir dos fenóis correspondentes como representado no Esquema I. Foi realizado o estudo de reatividade dos diferentes dienófilos frente às reações de Diels-Alder com o ciclopentadieno, sendo obtidos os respectivos cicloadutos (Esquema II). A reatividade dos dienófilos N-tosiliminas de para-benzoquinonas foram testada frente às reações de Diels-Alder com os dienos 2,3-dimetil-1,3-butadieno e com o 2-metil-1,3-butadieno (isopreno) (Esquema III). Concomitantemente ao estudo experimental sobre a reatividade destes dienófilos, foi realizado um estudo de cálculos teóricos onde foram obtidas as diferenças de energia entre os orbitais HOMO do ciclopentadieno e LUMO dos diferentes dienófilos, podendo assim, confirmar sua reatividade. Os cálculos foram realizados usando-se a base de cálculo DFT B3LYP/6-31+G(d,p), podendo ser obtidos os valores de energias dos estados de transição dos diferentes cicloadutos, podendo-se prever qual produto de cicloadição seria formado de forma majoritária e determinar quais seriam os produtos cinéticos e os termodinâmicos. Foram realizados em colaboração com o Professor Dr: Damião Pergentino de Sousa da UFSE, testes de atividade biológica das para-benzoquinonas, monooximas e mono-oximas tosiladas, os quais apresentam atividade biológica.

ASSUNTO(S)

química orgânica quimica organica diels-alder para-benzoquinonas

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