Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins

AUTOR(ES)

Fernandes, Talita de A., Vaz, Boniek G., Silva, Alcides J. M. da, Esteves, Pierre M., Eberlin, Marcos N., Costa, Paulo R. R.

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2013-03

RESUMO

A reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3 como base. Os principais intermediários catiônicos de paládio possivelmente envolvidos no ciclo catalítico puderam ser interceptados e caracterizados por espectrometria de massas com ionização electrospray (ESI-MS). A estereosseletividade observada pôde ser racionalizada através do mecanismo clássico da reação de Heck.

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