Síntese de 3-haloacetil-4-metilquinolinas utilizando líquido iônico sob irradiação de micro-ondas / Microwave-assisted synthesis of 3-haloacetyl-4- methylquinolines in ionic liquid

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

27/07/2011

RESUMO

Neste trabalho é descrita a síntese de uma série de 3-haloacetil-4-metilquinolinas a partir da reação de ciclocondensação de 4-alcoxivinil cetonas [R1C(O)CH=C(R2)(OCH3), onde R1 = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 e R2 = Me, Et, Pr, Bu, i-Bu, i-Pent] com 2-aminoacetofenona. As condições reacionais utilizadas para a obtenção dos compostos heterocíclicos foram realizadas na presença d6 ácido p-tolueno sulfônico (ac. p-TsOH) e líquido iônico ([HMIM][TsO]) sob irradiação de micro-ondas. A relação molar empregada da 4-alcoxivinil cetona e da 2-aminoacetofenona foi de 1:1, respectivamente, para a quinolina R1 = CHCl2, enquanto que para as outras reações foi necessário uma relação molar de 1,2:1. Os resultados obtidos demonstraram que a combinação de líquido iônico e irradiação de micro-ondas foram eficazes para essa síntese, já que os produtos foram obtidos em tempo reacionais curtos (10- 20 min) e altos rendimentos (70-91%). Além disso, também foram mostradas as vantagens do método de irradiação de micro-ondas sobre o método convencional de aquecimento.

ASSUNTO(S)

líquidos iônicos enonas ciclocondensação quimica irradiação de micro-ondas quinolinas microwave irradiation ionic liquid quinoline enone cyclocondensation

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