SÍNTESE DE 1-ARIL-4-[(DIMETILAMINO)METILENO] PIRROLIDINO-2,3,5-TRIONAS UTILIZANDO IRRADIAÇÃO DE MICRO-ONDAS / MICROWAVE-ASSISTED SYNTHESIS OF 1-ARYL-4 [(DIMETHYLAMINO) METHYLENE] PYRROLIDINE-2,3,5-TRIONE

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

24/02/2011

RESUMO

A síntese de uma série de 4-(dimetilamino)metileno-1-aril-pirrolidino-2,3,5-triona foi realizada a partir da reação de ciclocondensação da b-enaminodicetona [Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] com derivados da anilina [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3- MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4- MeCO-C6H4]. As condições reacionais utilizadas para a síntese das pirrolidino-2,3,5- trionas envolveram técnicas ambientalmente corretas, como o uso de irradiação de micro-ondas, empregando uma relação molar da b-enaminodicetona e da amina de 1:1.1, respectivamente e solvente não halogenado. A reação foi realizada em curtos períodos de reação (12-16 min) e os produtos foram obtidos com rendimentos de moderados a bons (50-76%). Além disso, foram demonstradas as vantagens da utilização do método de irradiação de micro-ondas sobre o método convencional de aquecimento térmico.

ASSUNTO(S)

pirrolidino-2,3,5-triona enaminodicetona microwave irradiation enaminodiketone cyclocondensation reaction pyrrolidine-2,3,5-trione reação de ciclocondensação irradiação de micro-ondas quimica

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