SÃntese, estrutura e modelagem molecular de novos derivados Acridino-imidazolÃdinicos e Benzilideno-tiazolidÃnicos

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

Os nÃcleos imidazolidÃnicos, tiazolidÃnicos e acridÃnicos apresentam uma variedade de atividades biolÃgicas, destacando-se: citotÃxica, inibidora de aldose redutase, hipoglicemiante, antiinflamatÃria, anticonvulsivante, antimicrobiana e antiulcerativa. Buscando-se novos agentes terapÃuticos, a sÃntese de novos derivados acridinoimidazolidÃnicos e benzilideno-tiazolidÃnicos se faz necessÃria com o intuito de potencializar determinada atividade biolÃgica e simultÃnea reduÃÃo dos efeitos colaterais indesejÃveis. Neste trabalho, desenvolveu-se a sÃntese de novos derivados acridino-imidazolidÃnicos e benzilidino-tiazolidÃnicos, avaliou-se a atividade biolÃgica de um derivado benzilideno-tiazolidÃnico e procedeu-se um estudo de modelagem molecular para os derivados preparados. O novo derivado acridinoimidazolidÃnico foi obtido atravÃs da oxidaÃÃo da 9-metil-acridina em acridina-9- carboxaldeÃdo, seguindo-se uma condensaÃÃo com o cianoacetato de etila para obtenÃÃo do composto ciano-acridina-9-il-acrilato de etila, o qual, Ã condensado com o derivado imidazolidÃnico apresentando um grupamento benzil em posiÃÃo 3 e um grupo tioxo na posiÃÃo 4, obtido pela aÃÃo do pentassulfeto de fÃsforo. Os derivados tiazolidÃnicos foram obtidos pela condensaÃÃo com benzaldeÃdos substituÃdos. As estruturas quÃmicas foram devidamente comprovadas por espectrometria de massas, infravermelho e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio. Realizaramse testes para avaliaÃÃo da atividade hipoglicÃmica da 5-(5-bromo-2-metoxibenzilideno)- 3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona em camundongos albinos Mus musculus diabÃticos induzidos pela aloxana. Finalmente, realizaram-se cÃlculos de modelagem molecular, usando o mÃtodo semi-empÃrico AM1, o qual se apresenta devidamente parametrizado, como menor demanda computacional, para se obter maiores esclarecimentos sobre a estrutura tridimensional dos compostos sintetizados

ASSUNTO(S)

modelagem molecular tiazolidina acridina atividade hipoglicemiante imidazolina tiazolidine quimica dos produtos naturais molecular modeling imidazolidine hypoglycemic activity acridine

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