SÃntese de tiossemicarbazonas substituÃdas e derivados de 4-tiazolidinonas e avaliaÃÃo in vitro contra Toxoplasma gondii

AUTOR(ES)

RÃmulo Pinto TenÃrio

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005

RESUMO

Toxoplasma gondii à um parasita unicelular responsÃvel pela toxoplasmose, doenÃa de alta gravidade em pacientes imunodeprimidos devido ao seu carÃter oportunista. Os fÃrmacos empregados no tratamento levam a severos efeitos adversos. Neste cenÃrio, faz-se urgente à descoberta de novas substÃncias com potencial atividade anti-T. gondii. A enzima ribonucleotÃdeo redutase, vem sendo relacionada como possÃvel alvo quimioterapÃutico. As tiossemicarbazonas, por sua vez, apresentam comprovada eficÃcia na inibiÃÃo desta enzima. Neste sentido, sintetizamos uma sÃrie de tiossemicarbazonas e derivados de 4-tiazolidinonas e avaliamos seu potencial contra T. gondii. As tiossemicarbazonas (3a â 3j) foram preparadas a partir de nitro-benzaldeÃdos e tiossemicarbazidas substituÃdas, em etanol sob refluxo e purificadas por lavagem com solvente apropriado. Na segunda etapa, as tiossemicarbazonas foram ciclizadas utilizando o anidrido malÃico para formar as 4-tiazolidinonas (4a â 4j). Todas as estruturas foram confirmadas por RMN 1H, 13C e IV. Quanto à atividade biolÃgica, cÃlulas Vero foram infectadas com taquizoÃtas de T. gondii por 24 h, e apÃs esse perÃodo, incubadas com as substÃncias sintetizadas por mais 24 horas. Todas as substÃncias reduziram drasticamente a percentagem de cÃlulas Vero infectadas apÃs o tempo de incubaÃÃo, bem como o nÃmero de parasitas intracelulares, causando graves alteraÃÃes morfolÃgicas no parasita intracelular sem afetar a cÃlula hospedeira, conforme observado por microscopia Ãtica e eletrÃnica. Dentre estas, as substÃncias 3a, 3b, 4h e 4i mostraram os melhores resultados

ASSUNTO(S)

quimica dos produtos naturais tiossemicarbazonas e 4-tiazolidinonas sÃntese e avaliaÃÃo antiprotozoÃria (toxoplasma gondii)

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