SÃntese, elucidaÃÃo estrutural, estudo configuracional e atividade biolÃgica de Imidazolidinas e Tiazolidinas substituÃdas

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2003

RESUMO

Cinco novos derivados tiazolidÃnicos e um imidazolidÃnico foram sintetizados, objetivando comprovar suas estruturas atravÃs espectroscopia no infravermelho, ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio e espectrometria de massas, foi realizado estudo configuracional dessas molÃculas alÃm de avaliar suas atividades antitumoral e antiedematogÃnica. Inicialmente, o nÃcleo tiazolidÃnico e imidazolidÃnico sofreram uma reaÃÃo de N-alquilaÃÃo na posiÃÃo 3 do nÃcleo heterociclo por cloretos ou de brometos de benzila e fenacila em meio bÃsico. A etapa intermediÃria foi a condensaÃÃo dos Ãsteres cianacetato de etila com aldeÃdo aromÃticos substituÃdos. A etapa final foi a condensaÃÃo, na posiÃÃo 5 dos derivados tiazolidÃnicos e imidazolidÃnicos, com os Ãsteres acrilatos de etila em presenÃa piperidina e etanol. Foram feitos estudos configuracionais dos isÃmeros E e Z com o objetivo de realizar previsÃes a respeito das conformaÃÃes preferenciais das estruturas moleculares e possÃveis interpretaÃÃes das correlaÃÃes entre as estruturas quÃmicas e suas atividades farmacolÃgicas. Os resultados da atividade antitumoral, TWI = 67% para o tumor Carcinoma de Ehrlich e TWI = 83,17%.par o Sarcoma 180, revelaram que o composto 5-(acridina-9-ilmetileno)-3-(4-bromo-benzil)-4-tioxo-tiazolidin-2-ona apresenta um importante perfil anticancerÃgeno quando utilizada uma dose de 50mg/kg. Na determinaÃÃo do efeito antiedematogÃnico dos compostos 3-benzil-5-(1H-indol-3-il-metileno)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona e 4-acridin-9-il-metileno-1-(4-flÃor-benzil)-5-tioxoimidazolidin- 2-ona sintetizados, na dose 50mg/kg administrada por via oral e usando como padrÃo a indometacina (10mg/kg v.o.), tivemos inibiÃÃes dos edemas de 30% para 3-benzil-5-(1H-indol-3-il-metileno)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona, 35% para 4-acridin-9-il-metileno-1-(4-flÃor-benzil)-5-tioxo-imidazolidin-2-ona e 28% para a indometacina, padrÃo do teste. Esses resultados foram estatisticamente significativas para p<0,05 nas cinco primeiras horas

ASSUNTO(S)

atividade biolÃgica estudo configuracional imidazolidinas tiazolidinas elucidaÃÃo estrutural quimica dos produtos naturais sÃntese

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