Regioselective preparation of thiamphenicol esters through lipase-catalyzed processes
AUTOR(ES)
Silva, Marcos R. da, Montenegro, Tasso G. C., Mattos, Marcos C. de, Oliveira, Maria da Conceição F. de, Lemos, Telma L. G. de, Gonzalo, Gonzalo de, Lavandera, Iván, Gotor-Fernández, Vicente, Gotor, Vicente
FONTE
J. Braz. Chem. Soc.
DATA DE PUBLICAÇÃO
2014-06
RESUMO
A síntese de derivados do tianfenicol, catalisada por lipases, foi investigada através da realização das reações de acilação e de hidrólise, como abordagens complementares, sendo a lipase Candida antarctica B o biocatalisador mais eficiente para as modificações seletivas de ambos, o tianfenicol e o correspondente diacetato do tianfenicol, respectivamente. Os melhores resultados foram obtidos nas reações de acilação com diferentes ésteres vinílicos, contendo cadeias carbônicas de comprimento variável, levando aos correspondentes 3'-monoésteres com excelentes rendimentos e em tempos reacionais curtos. As condições reacionais foram analisadas em termos de concentração de substrato, carga de enzima e tipo de doador de acila. Foi demonstrado o reuso da enzima por cinco vezes sem perda significativa de atividade. Alternativamente, a abordagem hidrolítica propiciou a preparação de alguns 1'-monoésteres em bons rendimentos, ainda que os níveis de reatividade e seletividade foram mais baixos que os obtidos na reação complementar de acetilação.
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