Lipase-catalyzed kinetic resolution of (±)-mandelonitrile under conventional condition and microwave irradiation
AUTOR(ES)
Ribeiro, Sandra S., Oliveira, Julieta R. de, Porto, André L. M.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2012-07
RESUMO
A resolução cinética da (±)-mandelonitrila foi realizada utilizando a lipase de Candida antarctica sob condição convencional (agitação orbital) e irradiação de micro-ondas em tolueno, produzindo o acetato de (S)-mandelonitrila com elevada seletividade (92-98% ee, excesso enantiomérico). O álcool remanescente da (R)-mandelonitrila sob irradiação de micro-ondas e agitação orbital foi parcialmente convertido em benzaldeído via equilíbrio químico espontâneo. O acetato de (S)-mandelonitrila foi produzido com 92% ee e rendimento de 35% em 8 h de reação sobre irradiação de micro-ondas. A transesterificação da (±)-mandelonitrila em agitador orbital produziu a (R)-mandelonitrila (51% ee) remanescente e o acetato da (S)-mandelonitrila (98% ee) de acordo com a regra Kazlauskas com 184 h de reação.
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