Redução de alguns compostos carbonilicos derivados de fenil cetonas empregando-se fermento de pão (Saccharonyces cerevisiae)

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DATA DE PUBLICAÇÃO

1994

RESUMO

Álcoois quirais são intermediários importantes na síntese de substâncias com atividade biológica, a saber, medicamentos, agroquímicos e feromônios. A redução assimétrica de cetonas proquirais por microorganismos, especialmente fermento de pão (Saccharomyces cerevisiae), é uma metodologia que tem se mostrado muito útil na obtenção de álcoois quirais em bons rendimentos químicos e ópticos. Neste trabalho estudou-se a redução assimétrica por fermento de pão de alguns compostos carbonílicos pertencentes às seguintes classes: fenil cetonas a-alquil substituídas, a-dicetonas, b-ceto ésteres e derivados de ceto ácidos a- substituídos. A redução do benzoilacetato de etila originou o (S)-(-)-3-hidróxi-1-fenilpropionato de etila em bons rendimentos químicos e ópticos, o qual pode ser utilizado como intermediário chave na síntese de substâncias ativas para o tratamento da depressão como por exemplo a fluoxetina. Reduziu-se também a 1-fenil-1,2-propanodiona, e verificou-se a obtenção exclusiva do 1,2-diol anti de configuração absoluta (1R,2S), em altos rendimentos químicos e ópticos.As reduções de (±)-2-bromopropiofenona, (±)-2-cloropropiofenona e (±)-2-azidopropiofenona produziram os diastereoisômeros syn e anti dos álcoois correspondentes, com excessos enantioméricos variáveis e geralmente com baixos rendimentos químicos, utilizando-se células livres de fermento de pão. O rendimento químico da redução da (±)-2-azidopropiofenona aumentou consideravelmente de 8% para 74% a 89% ao se empregar, na redução, o fermento de pão imobilizado (FPI) em crisotila e em montmorilonita K10 respectivamente. Houve também um aumento no excesso enantiomérico dos azido álcoois syn e anti e pôde-se fazer várias reutilizações do FPI. A hidrogenação catalítica utilizando Pd/C como catalisador, da mistura de azido álcoois syn e anti originou os correspondentes isômeros dos amino álcoois (1R,2R)-(-)- norpseudoefedrina e (1R,2S )-(-)-norefedrina, os quais tem sido empregados como supressores de apetite. Com todos os substratos estudados observou-se que os álcoois obtidos condiziam com a regra de Prelog, ou seja, o ataque do hidreto se deu através da face Re do substrato carbonílico, levando-se em consideração que o grupo fenila é maior que a porção alquila da molécula de substrato. Os excessos enantioméricos dos produtos da maioria das reduções foram determinados através de espectroscopia de ressonância magnética nuclear de próton na presença de um reagente de deslocamento quiral, Eu(hfc)3. De um modo geral as reduções assimétricas por fermento de pão dos vários substratos empregados neste trabalho forneceram álcoois quirais funcionalizados em bons rendimentos químicos e ópticos. Estes álcoois podem ser utilizados como precursores na síntese de substâncias quirais com atividade biológica. Outras vanta - gens da utilização do fermento de pão incluem a facilidade no manuseio, pronta disponibilidade e o baixo custo.

ASSUNTO(S)

sacharomyces compostos carbonilicos alcoois

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