Reações de alilação de aldiminas catalisadas por complexos de titanio (IV) e InCl3

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

As aminas homoalílicas são importantes intermediários que podem ser convertidas em diversos compostos aminados de grande interesse acadêmico e industrial. Neste trabalho foi estudado o efeito de quantidades catalíticas de ácidos de Lewis e dos substituintes das aldiminas aromáticas 1 - 5 na reatividade dessa classe de compostos com o aliltri-n-butilestanho. O aumento de reatividade observada na aldimina 2 derivada do 2-aminofenol e benzaldeído na reação de alilação utilizando Ti(OPr)4/(±)-BINOL como ácido de Lewis foi capaz de provocar uma inversão da quimiosseletividade aldeído/aldimina. A partir dessas observações foi possível propor um mecanismo provável para estas reações catalíticas. Devido a importância das metodologias multicomponentes procurou- se estender esta reação para uma versão onde aldiminas aromáticas fossem geradas in situ, evitando-se o isolamento de intermediários reacionais, além de contribuir para o aumento de rendimento das reações. Através dessa metodologia, as aminas homoalícas 8, 9 e 10 foram obtidas em bons rendimentos.Durante as tentativas para extensão da metodologia à aldiminas alifáticas foi implementado uma modificação na preparação dessas aldiminas que se mostrou muito promissora na obtenção de aldiminas alifáticas a.,b-insaturadas. A metodologia de alilação de iminas foi estendida a aldiminas a.,b-insaturadas aromáticas e a.,b-insaturadas alifáticas utilizando-se InCl3 como catalisador fornecendo as amidas homoalílicas 15 e 17 em rendimentos moderados.

ASSUNTO(S)

iminas catalise

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