Intramolecular ene reactions catalyzed by NbCl5, TaCl5 and InCl3
AUTOR(ES)
Andrade, Carlos Kleber Z., Vercillo, Otilie E., Rodrigues, Juliana P., Silveira, Denise P.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2004-12
RESUMO
Pentacloreto de nióbio, pentacloreto de tântalo e tricloreto de índio catalisaram eficientemente a ciclização do (R)-citronelal a uma mistura de isopulegol e neoisopulegol, em bons rendimentos. Um estudo comparativo foi realizado demonstrando que NbCl5 é o ácido de Lewis mais ativo enquanto que InCl3 é o mais seletivo. A seletividade das reações variou de acordo com o ácido de Lewis utilizado e o solvente. NbCl5 e TaCl5 mostraram ausência de seletividade enquanto que o InCl3 apresentou seletividade moderada em favor do isopulegol. A reação ene de um 1,7-dieno também foi investigada. Neste caso, todos os ácidos de Lewis testados apresentaram excelente seletividade.
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