ProspecÃÃo quÃmica de Acnistus arborescens visando à caracterizaÃÃo de vitaesterÃides atravÃs de Cromatografia LÃquida acoplada à Espectrometria de Massas / Prospecting chemical Acnistus arborescens to characterize the vitaesterÃides by Liquid Chromatography coupled to Mass Spectrometry

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

02/12/2010

RESUMO

Este trabalho descreve a prospecÃÃo quÃmica do extrato etanÃlico das folhas de Acnistus arborescens (Solanaceae). Esse estudo resultou no isolamento e caracterizaÃÃo de vÃrios metabÃlitos secundÃrios, incluindo as vitafisalinas M, N, O, F (epÃmeros 18R e 18S) e 2,3-desidro-F (epÃmeros 18R e 18S), alÃm de quatro novas vitafisalinas, sendo trÃs cloradas. As estruturas das novas vitafisalinas foram estabelecidas como: rel-(17S, 20R, 22R)-6a-cloro-18S-etÃxi-18,20-epÃxi-4b,5b-dihidrÃxi-1-oxo-vita-2,24-dienolido, rel-(17S, 20R, 22R)-6a- cloro-18R-etÃxi-18,20-epÃxi-4b,5b-dihidrÃxi-1-oxo-vita-2,24-dienolido, rel-(17S, 20R, 22R)-6-cloro-18,20-epÃxi-4,5-diidrÃxi-18-metÃxi-1-oxovita-2,24-dienolido e rel- (17S,20R,22R)-5,6:18,20-diepÃxi-3,18-dietÃxi-4-hidrÃxi-1-oxovita-24-enolido. Adicionalmente a estes compostos, foram tambÃm isolados dois flavonÃides, canferol e quercetina, e uma ceramida, cuja estrutura foi determinada como (2R,3S,4S,16E)-2[(2âR)-2â-hidroxiheneicosanoilamino]-nonadec-16-eno-1,3,4-triol. Foi realizado ainda um estudo de fragmentaÃÃo de massas com as vitafisalinas isoladas, para a construÃÃo de uma minibiblioteca de padrÃes de fragmentaÃÃo, a fim de reconhecer estes compostos ou anÃlogos em outros extratos. Com isso, foi possÃvel identificar oito novas vitafisalinas (C-H, J e K) numa fraÃÃo de elevado potencial citotÃxico (PPTC38), alÃm de realizar um estudo qualitativo da composiÃÃo quÃmica dos extratos obtidos das folhas de A. arborescens cultivada, onde foi possÃvel identificar a vitafisalina F como constituinte majoritÃrio na fraÃÃo analisada. As tÃcnicas analÃticas utilizadas na elucidaÃÃo estrutural dos compostos isolados foram IV, EMAR e RMN 1H e 13C (1D e 2D), enquanto a tÃcnica utilizada no estudo de fragmentaÃÃo, bem como na anÃlise qualitativa das fraÃÃes foi a cromatografia lÃquida acoplada à espectrometria de massas de alta resoluÃÃo (CLAE-EM).

ASSUNTO(S)

quÃmica - prospecÃÃo quimica organica espectrometria de massa solanaceae

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