Influencia do anel B na estabilidade das antocianidinas antocianinas

AUTOR(ES)

Maria do Carmo Guedes

DATA DE PUBLICAÇÃO

1994

RESUMO

Os extratos metanólicos da berinjela, amora e morango foram fracionados e as principais antocianinas das frações foram identificadas e usadas para estudar sua estabilidade. Cada aniocianína foi identificada por cromatografia em papel, características espectrocópicas e reações químicas especificas, A estabilidade de cada antocianina e sua agi i cona, assim como seus complexos com ácido tânico e ácido gálico, foi estimada determinando-se a perda de absorbância no λmax em função do tempo sob irradiação à luz e no escuro a diferentes pHs. A partir dos vai ores de absorbância foram calculadas as constantes de velocidade de reação de pseudo primeira ordem assim como d tempo de meia vida para cada sistema. As seguintes aniocianinas foram identificadas a partir da berinjela, amora e morango; deifinidina 3-rutinosídeo, cianidina 3-glicosídeo e pelargonidina 3-glicosídeo, respectivamente. Enquanto a complexação de cada antocianina e a aglicona com ácido tânico (1:2 mols) produziu uri considerável aumento nos valores do tempo de meia vida dos pigmentos, a complexação com ácido gálico nla aumentou a resistência da delfinidina 3-rutinosideo à luz e ao aumento do pH de 1,5 para 2,0. Luz foi o efeito mais destrutivo para a cor dos pigmentos, especial- mente a pH 2,0. A maior estabilidade conferida pelo ácido tânico as antocianinas e suas agliconas foi atribuída à formação de um complexo, onde dois dos anéis aromáticos da molécula do ácido tânico encorporaria o anel A e o anel de pirilium, e uma segunda molécula de ácido tânico protegeria o anel B, formando um complexo molecular do tipo empilhamento hidrofóbico, estabilizado por interações Π-Π entre os várias anéis aromáticos e também por pontes de hidrogênio entre os grupos hidroxilas do ácido tânico e as hidroxilas do açúcar do anel B, assim como com as do açúcar ligado a aglicona.

ASSUNTO(S)

cromatografia em papel antocianina plantas - pigmentos

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