Estudos visando a sintese total do (-) dolabriferol : sintese total do (-) pironetin

AUTOR(ES)

Marcio Alves de Sousa

DATA DE PUBLICAÇÃO

2002

RESUMO

O polipropionato dolabriferol 6 foi isolado da pele do molusco Anaspidea Dolabrifera dolabrifera, em 1994 e sua estrutura foi sugerida principalmente pela utilização de métodos espectroscópicos e cristalografia de raios-X. Neste trabalho descreveremos a síntese dos segmentos C1-C9 e C10-C21. O segmento C10-C21 foi preparado a partir da N-propionil-oxazolidinona (+)-20 em 8 etapas e em 15,4% de rendimento global, tendo a da amida de Weinreb (+)-174, como intermediário chave. As etapas chave envolveram reação aldólica mediada por (c-Hex)2BCl seguido de redução diastereosseletiva com Zn(BH4)2 e oxidação seletiva do triol nas condições de oxidação de Swern, com concomitante ciclização para fornecer o lactol(+)-111. A síntese do segmento C1-C9 também se iniciou pela amida de Weinreb (+)-174. Dessa forma, este segmento foi obtido em 13 etapas e em 39% de rendimento global a partir da N-propionil-oxazolidinona (+)-20, utilizando-se como etapas chave uma epoxidação diastereosseletiva com m-CPBA seguido de abertura do epóxido formado com Me2CuCNLi2. A síntese do dolabriferol permitirá estabelecer sua configuração absoluta e também tornará possível avaliar sua atividade biológica.

ASSUNTO(S)

quimica organica pesquisa imunologica farmacologia

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