Estudos visando a sintese total do agente imunossupressor pironetin

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2000

RESUMO

Pironetin (PA-48153C) 1 e seu análogo demetilado NK-10958P 2 são derivados de d-lactona a,b-insaturadas, e foram isolados simultaneamente por dois grupos japoneses a partir da fermentação de culturas de Streptomyces sp. NK-10958 e Streptomyces prunicolor PA-48153. Pironetin e seu demetilderivado apresentaram importantes atividades biológicas como reguladores de crescimento de plantas, além de uma remarcável atividade imunossupressora e antitumoral. Neste trabalho descrevemos a preparação do fragmento C6-C12 da molécula de Pironetin. Uma análise estrutural de 1 revela que todos os estereocentros syn se apresentam aos pares representados pelas unidades C5-C6, C8-C9 e C10-C11. Para introduzir os centros estereoquímicos em C8-C9 e C10-C11 foram exploradas reações de condensação aldólica assimétrica de Evans que forneceram os adutos aldol em elevados rendimentos e estereosseletividades. A introdução da metoxila em C10 foi realizada através da reação do correspondente álcool com Me3OBF4 na presença de proton sponge. Estudos estão em andamento para introduzir o segmento C13-C15 via um acoplamento de Suzuki entre um brometo vinílico e uma alquilborana para estabelecer a dupla ligação com geometria E. A síntese proposta para o segmento C6-C12 é curta, com altos rendimentos, podendo ser utilizada para a preparação de novos derivados do Pironetin.

ASSUNTO(S)

sintese organica reguladores de crescimento plantas

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