Estudos visando a sintese do acido pederico : sintese de uma nova ciclopentenodiona isolada de Piper carniconnectivum

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

Estudos Visando a Síntese do Ácido Pedérico Micalamidas A (1) e B (2), isoladas de uma esponja marinha do gênero Mycale, na Nova Zelândia, exibem potente atividade antiviral, antitumoral e ação imunossupressora (in vivo). Suas estruturas são semelhantes a da pederina (3), uma forte toxina isolada do inseto Paederus fuscipes que corresponde a um potente inibidor na síntese de proteínas. Neste trabalho descreveremos nossas tentativas visando a síntese do ácido pedérico (OTBS substituído) (6a), correspondente ao fragmento C1-C8 das micalamidas A (1) e B (2), bem como da pederina (3), uma vez que este fragmento consiste num intermediário chave importantíssimo na síntese destas e outras moléculas com potente atividade farmacológica. Síntese de uma nova Ciclopentenodiona isolada de Piper camiconnectivum Em conexão com nosso interesse na síntese de produtos naturais isolados no Brasil, desenvolvemos um outro trabalho, que corresponde à síntese da ciclopentenodiona (113), isolada recentemente por Braz-Filho e colaboradores, a partir do extrato de raízes da espécie Piper carniconnectivum, coletada em Porto Velho, Rondônia, região norte do Brasil. Esta espécie pertence à família Piperaceae, que agrupa muitas plantas importantes à medicina popular, como bioprodutores de óleos essenciais. Nossa síntese requereu 5 etapas a partir do 2-acetilfurano (122) comercialmente disponível, e forneceu o produto desejado (113) em bons rendimentos.

ASSUNTO(S)

atividade farmacologica produtos naturais reação aldolica micalamidas

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