Estudo da sintese de alilsilanos atraves das reações entre o desililcianocuprato (M2PhSi) CuLi.LiCN e acetatos ciclicos terciarios

AUTOR(ES)

Rossano Wagner Torres de Andrade

DATA DE PUBLICAÇÃO

1989

RESUMO

O disililcianocuprato (Me2PhSi)2CuLi.LiCN (59) foi preparado com o objetivo de ser posto em reação com alguns acetatos alílicos cíclicos terciários, e dessa forma estudar-se o comportamento das reações correspondentes. Desejava-se que os produtos destas reações fossem alilsilanos. Após diversas tentativas de aumento de rendimento da acilação de álcoois terciários, conseguiu-se sintetizar com rendimentos não inferiores a 70%, os acetatos estericamente impedidos 7-acetóxi-7-vinil-1,4-dioxaspiro[4.5]decano (64), 1-acetóxi-1-metil-2-ciclohexeno (66a), 1-acetóxi-1,3-dimetil-2-ciclohexeno (66 b) e 2-acetóxi-2-(1-ciclohexenil) propano (69). Os acetatos (66 a), (66 b) e (69), que possuem a dupla ligação endocíclica, não reagiram com o disililcianocuprato (59) em várias condições de reação. Foram recuperados no final do procedimento de extração. Por outro lado, o acetato (64), que possui a dupla ligação exocíclica e em grupo acetal, reagiu com disililcianocuprato (59) dando o alisilano dimetifenil-[2-(3,3-etilenodióxi-ciclohexilidenil) etil]silano (65) com rendimento de 80%. O composto (65) é o primeiro alilsilano funcionalizadoobtido através desse método.

ASSUNTO(S)

acetatos reações quimicas

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