Ciclofuncionalização de β,-enamino Ésteres e β-hidróxi ésteres / Electrophilic cyclization of alkenyl-substituted β-enamine esters and β-hydroxy esters

AUTOR(ES)

Fernanda Irene Bombonato

DATA DE PUBLICAÇÃO

2002

RESUMO

Nosso grupo de pesquisa vem se dedicado, há vários anos, ao estudo das reações de ciclização eletrofílica de substratos insaturados que contêm um nucleófilo interno (oxigênio ou nitrogênio). Este trabalho teve como objetivo obter derivados de éteres cíclicos de cinco e seis membros diferentemente funcionalizados. Compostos 1,3-dicarbonílicos e ß-hidróxi carbonílicos, contendo dupla ligação em posição apropriada, foram submetidos à reação de ciclização mediada tanto por iodo quanto por dimetildioxirana. De maneira semelhante, ß-enamino ésteres alquenilados foram submetidos à reação de iodociclização visando à síntese de diidropirróis, pirrolidínas e tetraidroindóis. Os heterociclos funcionalizados com iodo foram submetidos à reação de desidroiodação, promovida por base, fornecendo os correspondentes produtos de eliminação.

ASSUNTO(S)

ciclização eletrofílica dimetildioxirana Éteres cíclicos diidropirróis pirrolidinas iodine tetrahydroindols iodo dimethyldioxirane tetraidroindóis dihydropyrrols pyrrolidines eletrophilic cyclization cyclic ether

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