Alcaloides de plantas da familia Amaryllidaceae : isolamento, caracterização e testes de inibição de Acetilcolinesterase / Alkaloids from plants of Amaryllidaceae family : isolation, characterization and determination of acetylcholinesterase inhibition

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Nosso trabalho tem por objetivo o estudo dos alcalóides das espécies Amacrinum (híbrido Amaryllis x Crinum), Ismene festalis e três variedades de Amaryllis (“sidney”, “desire” e “belladonna”) todas pertencentes a família Amaryllidaceae. As espécies desta família são fontes de alcalóides, e estes apresentam diversas atividades biológicas, entre elas a inibição da enzima acetilcolinesterase. O material utilizado nesse estudo (bulbos) foi adquirido de um produtor de plantas ornamentais da cidade de Holambra/SP. Os extratos EtOH e CH2Cl2 foram submetidos à extração ácido-base. Os extratos CHCl3 II de Amacrinum e Ismene festalis foram submetidos a purificações em cromatografia em coluna a pressão reduzida e cromatografia em camada semipreparativa e preparativa. Isolamos e identificamos nove alcalóides no extrato CHCl3 II de Amacrinum: beladina, N-desmetil-beladina, crinina, bufanidrina,1-O-acetil-licorina, 11-O-acetilambelina, undulatina, ambelina, bufanisina e dois alcalóides tazetina e haemantidina do extrato CHCl3 de I. festalis. Os extratos das três variedades de Amaryllis foram analisados por Cromatografia em fase Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG-EM), resultando na detecção dos alcalóides: montanina, hipeastrina, 1,2-diidro-clidantina, licorina e nerinina. Estes dados foram comparados aos obtidos em nosso estudo sobre Amacrinum e aos literários, permitindo-nos concluir que o híbrido Amacrinum possui em sua composição principalmente alcalóides que têm larga distribuição no gênero Crinum; sendo que undulatina e ambelina, também são observados na espécie A. belladonna. A avaliação qualitativa para inibição da acetilcolinesterase (AChE) por CCD (Métodos de Rhee e Marston) mostrou resultados positivos para o extrato CHCl3 de Amacrinum e para os alcalóides bufanisina, 1-O-acetil- licorina e undulatina. A avaliação quantitativa para inibição da AChE, pelo método colorimétrico baseado na metodologia de Rhee, mostrou que os alcalóides possuem IC50 maiores que os padrões galantamina e fisostigmina. A interação dos alcalóides fisostigmina, crinina e ambelina com a AChE foram avaliadas por RMN-H, onde observou-se que as interações mais fortes são com os hidrogênios aromáticos dos alcalóides.

ASSUNTO(S)

amacrinum alkaloids amaryllidaceae amacrinum amacrinum acetylcholinesterase acetilcolinesterase alcaloides

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