Adição Nucleofílica de Sais de Potássio de Organotrifluoroboratos à Íons N-Acilimínio / Nucleophilic Addition of Potassium Organotrifluoroborate salts to N-Acyliminium Ions

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

24/06/2009

RESUMO

Neste trabalho, desenvolvemos uma nova metodologia para a obtencao estereosseletiva de pirrolidin-2-onas substituidas na posicao 5 atraves de adicao de sais de potassio de organotrifluoroboratos a cations N-aciliminio ciclicos. As reacoes de - amidoalquilacao envolvem lactamas derivadas do acido tartarico . (3R,4R)-3,4,5-tris- (acetoxi)-1-benzil-2-oxopirrolidin-3-il, (3R,4R,5R)-3,4-bis-(acetoxi)-5-hidroxi-1-benzil-2- pirrolidinona e sais de potassio de organotrifluoroboratos alquilicos, arilicos, heteroarilicos, alilicos e alquinilicos, fornecendo pirrolidin-2-onas substituidas na posicao de 1 a-b, com rendimentos que variam de 63% a 87% e com diastereosseletividade de moderadas a boas, onde o diastereoisomero syn foi obtido preferencialmente nos casos onde o carbono nucleofilico tem hibridizacao sp e sp2 e ocorrendo a inversao da diastereosseletividade, isto e, preferencialmente o diastereoisomero anti nos casos de carbonos hibridizados sp3. A estereoquimica relativa syn/anti dos produtos majoritarios foi inferida atraves dos dados espectroscopicos de RMN de 1H e 13C. Os sais de heteroaril, aril, alquil e acetilênicos foram obtidos através da geração dos respectivos ânions organomagnésio e organolítio seguido pela adição de trimetilborato à baixa temperatura e posterior reação com KHF2 aquoso.

ASSUNTO(S)

biologia molecular ions n-acyliminio organotrifluoroborato alfa-amidoalquilacao 5- substituido-2-pirrolidinonas n-acyliminium ions organotrifluoroborate alpha-amidoalkylation 5-substituted- 2-pyrrolidinones

ACESSO AO ARTIGO

Documentos Relacionados