The stereochemistry of the addition of chlorotitanium enolates of N-acyl oxazolidin-2-ones to 5- and 6- membered N-acyliminium ions

AUTOR(ES)

Pilli, Ronaldo A., Böckelmann, Maria Alice, Alves, Conceição de Fatima

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2001-10

RESUMO

A adição estereosseletiva de enolatos de titânio derivados de N-aciloxazolidin-2-onas a ions N-acilimínios de 5- e 6-membros forneceu pirrolidinas 2-substituídas em proporção diastereoisomérica de moderada a boa (5:1-14:1) enquanto diastereosseletividade inferior foi observada na formação das piperidinas 2-substituídas correspondentes. O curso estereoquímico desta reação mostrou ser modulado pela natureza do ion N-acilimínio cíclico (5 ou 6 membros), pela natureza de seu grupo carbamato e do grupo N-acila presente no precursor do enolato. O modelo lk de aproximação parece ser dirigido pela minimização de interações de natureza não-ligante entre o grupo N-acila do enolato de titânio (IV) e os grupos carbamato e metilênico presentes no ion N-acilimínio.

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