Utilização de derivados de 1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na sintese de heterociclicos mais complexos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1991

RESUMO

Diversos derivados de 1,5-dihidro-2H-pirrol-2-ona 3, substituídos no nitrogênio do anel pirrolona por grupos alquilas ( R1 ), foram preparados pela reação da difenilciclopropenona 1 com enaminonas 2. As oximas correspondentes 4 foram reduzidas com níquel Raney gerado in situ, resultando em três compostos ( 5., 45 e 50 ), cujas proporções relativas mostraram-se dependentes do tamanho do substituinte R1. O amino-biciclo 45, o qual não é formado tendo o imino-biciclo 50 como intermediário, na redução da oxima 4 com níquel Raney gerado in situ, foi formado a partir da redução de 50 por hidrogenação catalítica com PtO2. A partir desta redução foi possível inferir-se a configuração relativa do centro assimétrico C5 em 45. Na redução da oxima 4a ( R1 = tercbutila ) com níquel Raney gerado in situ, sob atmosfera de hidrogênio, foi obtido somente o amino-biciclo 45a, enquanto que na ausência de atmosfera de hidrogênio obtivemos uma proporção relativa de imino-biciclo 50a para amino-biciclo 45a de 2,6 : 1. A redução de 4 com níquel Raney W7 ( não gerado in situ ), sob atmosfera de hidrogênio, não levou à formação dos biciclos 45 e 50, mas sim à formação da amina-monocíclica 5. Por outro lado, a reação de 4 com níquel Raney W7 ( não gerado in situ ), sob atmosfera de hidrogênio, na presença de NaOH, forneceu somente os biciclos 45 e 50. A reação da 1,5-dihidro-2H-pirrol-2-ona 3 ( R1=2,2,dimetoxietil, R2=metil ) com ácido clorídrico concentrado levou à formação dos derivados pirrolizínicos 82 e 83, formados através de condensação aldólica intramolecular.

ASSUNTO(S)

quimica heterociclica quimica organica

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