The stereochemistry of the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction and the construction of 10-membered lactones. The enantioselective total synthesis of (-)-decarestrictine D
AUTOR(ES)
Pilli, Ronaldo A., Victor, Mauricio M.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2001-06
RESUMO
O uso da reação de Nozaki-Hiyama-Kishi para a formação de lactonas de 10 membros é descrita. A influência dos grupos de proteção em C4 e C5 sobre a estereoquímica do novo centro estereogênico formado em C7 foi investigada. A utilidade desta metodologia ficou demonstrada com a síntese total e estereosseletiva da (-)-decarestrictina D a partir do 1,3-propanodiol e poliidroxibutirato (PHB) em 13 etapas e 6,3% de rendimento total.
Documentos Relacionados
- Estudos visando a sintese de analogos do goniotriol via reação de Nozaki-Hiyama-Kishi
- Estudos visando a sintese de lactonas naturais de oito membros via reação de Nozaki-Hiyama-Kishi
- Uso e estereoquimica da reação Nozaki-Hiyama-Kishi na formação de ligação C-C em lactonas de 10 membros. Sinteses totais e enantiosseletivas da (-)-decarestrictina De (-)-Aspinolideo B
- The preparation of a 10-membered ring macrolactone by selective ozonolysis and the role of the dihydropyran-substituent on the MCPBA-oxidation reaction profile of beta-lapachone phenazines
- Natural occurrence, biological activities and synthesis of eight-, nine-, and eleven-membered ring lactones