Thallium trinitrate-mediated ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes: the effect of electron-donating and electron-withdrawing groups

AUTOR(ES)

Silva Jr., Luiz F., Sousa, Raquel M. F., Ferraz, Helena M. C., Aguilar, Andrea M.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005-12

RESUMO

A oxidação de uma série de 1,2-diidronaftalenos, substituídos no anel aromático, foi investigada com trinitrato de tálio (TTN) em metanol ou em trimetilortoformiato (TMOF) como solvente. Em todos os casos, indanos foram formados, embora o rendimento tenha variado de excelente a baixo, dependendo da estrutura do substrato. A presença de um grupo doador de elétrons no substrato favorece o rearranjo, enquanto que uma quantidade significativa de derivados glicólicos, bem como naftalenos, foi obtida na oxidação de 1,2-diidronaftalenos com um grupo retirador de elétrons, tais como Br e NO2. Mecanismos para a formação de cada um destes produtos foram propostos.

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