Tetramethylguanidine covalently bonded onto silica gel as catalyst for the addition of nitromethane to cyclopentenone

AUTOR(ES)

De Oliveira, Edimar, Torres, Jocilene D., Silva, Carlos C., Luz, Afrânio A. M., Bakuzis, Peter, Prado, Alexandre G. S.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006-10

RESUMO

Um catalisador baseado em sílica quimicamente modificada com tetrametilguanidina (TMG) foi sintetizado pela co-condensação de tetraetilortossilicato (TEOS) com um novo agente sililante, preparado pela reação entre a molécula TMG e (3-cloropropil)trimetoxisilano. O direcionador n-dodecilamina foi utilizado para organizar a polimerização do catalisador inorgânico-orgânico. A termogravimetria mostrou que o número de sítios ativos do catalisador foi de 1,35 mmol g-1, com uma área superficial de 811 ± 75 m² g-1. A espectroscopia na região do infravermelho e de ressonância magnética nuclear no estado sólido para os núcleos 29Si e 13C confirmou a obtenção do produto desejado. Este material foi usado para catalisar a adição de nitrometano em ciclopentenona. 98% de conversão foi observada depois de 3 h de reação. O catalisador foi recuperado e reutilizado por mais catorze vezes, mantendo uma eficiência catalítica em torno de 98%.

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