Synthesis, screening for antiacetylcholinesterase activity and binding mode prediction of a new series of [3-(disubstituted-phosphate)-4,4,4-trifluoro-butyl]-carbamic acid ethyl esters
AUTOR(ES)
Zanatta, Nilo, Borchhardt, Deise M., Carpes, Adriana D., Marchi, Tiago M., Andricopulo, Adriano D., Salum, Lívia B., Schetinger, Maria R. C., Bonacorso, Helio G., Martins, Marcos A. P., Flores, Alex F. C.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2008
RESUMO
Uma nova série de nove 3-fosfato-(4,4,4-trifluor-butil)-carbamatos de etila (compostos fosfato-carbamato), foram obtidos através da reação de (4,4,4-trifluor-3-hidroxibut-1-il)-etil carbamatos com oxicloreto de fósforo seguido de adição de álcoois. Os produtos foram caracterizados por espectroscopia de RMN de ¹H, 13C, 31P e 19F, CG-EM e análise elementar. Todos os compostos sintetizados foram testados para a inibição da enzima acetilcolinesterase (AChE) usando o método de Ellman. Todos os compostos analisados contendo os grupos carbamato e fosfato em sua estrutura, mostraram inibição enzimática, sendo que o composto contendo o grupo dietóxi (2b) apresentou a maior atividade inibitória. Estudos de modelagem molecular foram realizados para obter informações detalhadas entre o sítio ativo da enzima acetilcolinesterase e os compostos candidatos a inibição, obtendo-se valiosas informações estruturais com relação à inibição de enzima acetilcolinesterase.
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